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La reacción de Wohl aplicada a nitrilos de ácidos aldobiónicos acetilados

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Autores/as: María Elena Gelpi ; Jorge O. Deferrari

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 1963 Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) acceso abierto
El hecho de que la reacción de Wohl aplicada en medio acuoso a los nitrilos acetilados de los ácidos aldónicos derivados de los monosacáridos daba las N,N'-diacetil- aldosilidendiaminas con rendimientos considerablemente mayores que cuando se hacia en medio metanólico y la circunstancia de que Zemplén hubiera obtenido jarabes nitrogenados por amonolisis del octa-O-acetil-celobiononitrilo, nos hizo pensar en la conveniencia de estudiar la aplicación del método de Wohl para degradar los nitrilos acetilados de los ácidos aldobiónicos derivados de los disacáridos con unión glicosídica 1-4 tales como la celobiosa, lactosa y maltosa. La degradación de estos nitrilos era de interés ya que por un lado permitía observar el efecto estérico que en la reacción podia tener el resto glucopiranosilo ó galactopiranosilo voluminoso unido al carbono-4 del disacárido y por otro lado, desde el punto de vista preparativo permitía obtener las N,N'diacetil- aldobiosilidendiaminas y N-acetil-aldobiosilaminas con un átomo de carbono menos que el nitrilo del cual se partió, poseyendo estructuras poco frecuentes de hexosa- pentosa. Además presentaba interés ver si en la degradación de los nitrilos acilados según Wohlse producía el azúcar reductor de un átomo de carbono menos que el disacárido de origen. Nosotros estudiamos la reacción de Wohl en medio acuoso aplicada al octa-O-acetil-celobiononitrilo, octa— O-acetil-lactobiononitrilo y octa-O-acetil-maltobiononitrilo. Por amonolisis en mddio acuoso al 25% del octa- O-acetil-celobiononitrilo se obtuvo un jarabe del cual, después de dos cromatografías en carbón Darco G-60: celite 535 (5:1) y usando como eluyente soluciones con concentraciones crecientes de etanol en agua, se aislaron las siguientes sustancias: a) 24,2%de rendimiento de N,N'-diaceti1-3-O-β—D-glucopiranosil-D-arabinosiliden-diamina de punto de fusión 214-215° (desc.) [α]D^20 +25,2°(agua); b) 4,2% de rendimiento de N-acetil-3-O-β-D-glucopiranosil-D-arabionosilamina de punto de fusión 130-131°, [α]D^23 +72,78° (agua) y c)0,32% de rendimiento de una 3-O-β-D-glucopiranosil-D-arabinosa de punt de fusión 143-145°, [α]D^20 +37,4°(agua). Además se prepararon los siguientes derivados acetilados:hepta-O-acetil-N,N´-diacetil-3-O-β-D-glucopiranosil- D-arabinosildendiamina de punto de fusión 74-75° (abland.60°), [α]D^17 +55,3° (cloroformo) y hexa-O-acetil-N-acetil-3-O-β-D-glucopiranosil -D-arabinosilamina de punto de fusión 124-125° y [α]D^20 -3,95° (cloroformo). Por amonolisis del octa-Oacetil-lactobiononitrilo con amoníaco acuoso al 25% y después de una columna de cromatografía en carbón Darco G-60: celite 535 (5:1), se aislaron las siguientes sustancias:a) 1,3% de rendimiento de una 3-O-β-D-galactopiranosil-D-arabinosa de punto de fusión 155-156°, [α]D^23 +72°→+5,33° (agua); b)9,7% de rendimiento la N,N´diacetil-3-O-β- D-galactopiranosil-D-arabinosilidendiamina de punto de fusión 184-185° (desc.), [α]D^21 +49,74° (agua) y c) 3,58% de rendimiento la N-acetil-3-O-β-D- galactopiranosil-D-arabinosilamina de punto de fusión 174-175°(desc.), [α]D^27 +26° (agua). Se preparó la hepta-O-acetil-N,N´-diacetil-3-O-β-D-galactopiranosil- D-arabinosilidendiamina de punto de fusión 70-71°, [α]D^27 +42,98° (cloroformo). Finalmente, aplicando al octa-O-acetil-maltobiononitrilo, el que sólo se lo obtuvo con una pureza del 65%, la reacción de degradación de Wohl en medio acuoso al 25%, por cromatografía del jarabe resultante de la amonolisis en tres columnas de carbón Darco G-60: celite 535 (5:1) se aislaron las siguientes sustancias: a) una 3-O-α-D-glucopiranosil-D-arabinosa de punto de fusión 207-210° (desc), [α]D^ 28 +16°→25° (agua); otra 3-O-α-D-glucopiranosil-D-arabinosa de punto de fusión 109-110°, [α]D^26 -50° (agua); c) N-acetil-3-O-α-D-glucopiranosil-D- arabinosilamina de punto de fusión 60-61°, [α]D^25 +57,6° (Agua) y d) maltosa. El aislamiento de esta última sustancia que fue identificada como tal por su punto de fusión, poder rotatorio, y por las constantes físicas de la β-octa- O-acetil-maltosa preparada por acetilación hace pensar que la impureza que contenía el octa-O-acetil-maltobiononitrilo era la octa-O-acetil-maltosa proveniente de no haber reaccionado totalmente la maltosa con hidroxilamina durante la síntesis de la maltosa oxima a partir de la cual se preparó el octa-O-acetil- maltobiononitrilo.

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La reacción del amoníaco con algunos disacáridos acetilados: Derivados de la celobiosa, lactosa y maltosa

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Autores/as: Raúl Alberto Cadenas

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 1959 Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) acceso abierto
l.-Se ha realizado la amonolisis de la α-octaacetilcelobiosa con amoniaco metanólico al 16 % obteniéndose la N,N'-diacetil-celobiosilidendiamina con un rendimiento del 3,7 %. A partir de esta sustancia se obtuvo la octa-O-acetil-N. N‘-diacetil-celobiosilidendiamina. Este acetato fué similar al obtenido por Zechmeister y Toth (L. Zechmeister y G. Toth, Ann. 525, 14 (1936)) quienes lo obtuvieron por tratamiento de octa-acetilcelobiosa con amoniacoliquido en tubo cerrado a 50°. Además se aisló la hepta-O-acetil- N-acetil-α-celobiosilamina por cromatografía en columna de Talco: Celite 503. Esta sustancia se considera anómera la aislada por Zechmeister y Toth (loc. cit.) en la reacción antes mencionada. La amonolisis de la β—octaacetilcelobiosa también condujo al aislamiento de la N,N'-diacetil-celobiosilidendiamina con un rendimiento del 9,4%.En esta experiencia no se obtuvo ningún N-acetilcelobiosilamina derivado. Se hace una discusión acerca de la influencia que el disolvente tiene en esta reacción comparando nuestras experiencias con las de Zechmeister y Toth (loc. cit.) y con las de Fritz Micheel y colaboradores (F. Michael, R. Frier, E. Plate y A. Hiller, Chem. Ber., 85, 1092 (1952)). En base a estudios cinéticos de Betts y Hammett( R.L. Betts y L.P. Hammett, J.Am. Chen. Soc. 59, 1568 (1937)) se considera que la presencia de metanol favorece la amonolisis total de los acilos y su ausencia favorece la formación de aldosa amidas. La presencia de NH4+ favorece la formación de aldosa-amidas y su ausencia favorece la reacción de amonolisis total. 2.- Se llevó a cabo la amonolisis de la β-octaacetil- lactosa, obteniéndose la N,N´-diacetil-lactosiliden- diamina con un rendimiento del 4,7%. A partir de ella se obtuvola octa-O-acetil-N,N0-diacetil-lactosilidendiamina cristalina. Tambiénse aislo por cromatografía en columna de carbón la N-acetil-β-lactosilamina. Esta sustancia se considera anómera de la obtenida por Richard Kuhn y G. Kruger (R. Kuhn y Gerd Kruger. Chem. Ber. 87, 1544: (1954)) por acción de la cetona sobre la lactosil-amina. La acetilación de esta sustancia dió la hepta-O-acetil-N-acetil-α-lactosilamina. Este acetato también se obtuvo por cromatografía en columna, luego de seguir una técnica de acetilación de las aguas madres de la obtención de N,N'—diacetil-lactosilidendiamina. 3.- La reacción del amoniaco metanólico con β-octaaacetilmaltosa condujo al aislamiento de la octa-o- acetil-N,N´-diacetil-maltosilidendiamina, en una cantidad que corresponde a un rendimiento de N,N'-diacetilmaltosilidendiamina del 0.80% La reacción de la β-octaacetilmaltosa con amoniaco acuoso permitió obtener la octa-O-acetil-N,N'-diacetil- maltosilidendiamina en una cantidad que corresponde a un rendimiento de N,N´-diacetilmaltosilidendiamina del 22,5 %. Por amonolisis de este producto se obtuvo la N,N´- diacetilmaltosilidendiamina cristalina. Se pone de manifiesto que la imposibilidad de cristalizar directamente esta sustancia se podria deber al hecho de encontrarse asociada con maltosa. Al realizar una amonolisis comparativa en medio metanólico y en medio acuoso se confirman las conclusiones a que arribara al discutir la influencia del disolvente, que se resumen en l. 4.- Se describe el empleo de tres reactivos cromatográficos. El reactivo de nitrato de plata -metóxido de sodio es una modificación del reactivo conocido empleando nitrato de plata e hidróxido de sodio en medio acuoso o acetóni co. Presentó utilidad en la detección de azúcares reductores y no reductores en frio y puede ser útil en la cromatografía de ésteres de hidratos de carbono sobre papel con fase invertida (excepto para el caso de papel-formamida). El reactivo de ácido pícrico-metóxido de sodio detecta solamente azúcares reductores y presenta la ventaja de ser empleado en medio alcalino, con lo que se evita la posibilidad de hidrólisis de grupos sensibles a los reactivos ácidos. El reactivo de ácido pícrico-metaperyodato de sodio es útil en la detección de algunas sustancias nitrogenadas, del grupo de los hidratos de carbono, aminóacidos y compuestos heterociclicos.

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La reacción del Carbazol en la valoración de los ácidos hexurónicos

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Autores/as: Horacio Peluffo ; Agustín D. Marenzi

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 1955 Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) acceso abierto
a) Parte teórica: Se definen los Acidos Hexurónicos como productos de oxidación del grupo primario de las hexosas y no establece su nomenclatura y la de sus derivados. Se citan las fuentes naturales y se hace una breve reseña histórica de los mismos. En particular se tratan los ácidos glucurónicos galacturónico y manurónico respecto de la estructura de las formas D y L y de las antípodas alfa y beta; se citan sus propiedades físicas y químicas y los procedimientos de obtención. Sobre los glucurónidos se detallan propiedades y se mencionan las teorías enunciados sobre el origen de los mismos en el organismo, el sitio de la conjugación y el mecanismo de la misma. Respecto del metabolismo del ácido glucurónico se acepta el esquema de Fishman y sus colaboradores, se comenta la influencia de la dieta en la excreción y se citan los usos terapeuticos de dicho ácido. Los métodos de valoración de los Acidos Hexurónicos se agrupan en cinco clases: I)los basados en la producción de furfural; II)idem en la producción de CO2; III)idem en las propiedades cromógenas; IV)idem en las propiedades reductoras; V)idem en la actividad óptica (polarimetria). Se discuten cada uno de esos métodos y en especial el que utiliza el naftoresorcinol como reactivo. Sobre éste se mencionan sus propiedades los medios de obtención y las distintas técnicas en que se emplea. b) Parte experimental: Se detalla la técnica de Dische para el ácido glucurónico. Se dan indicaciones sobre los reactivos y en especial sobre el carbazol. Trabajando con glucurona se estudió la reacción del carbazol y se ratifican los resultados obtenidos por Dische. Se estudia el desarrollo del color en el tiempo, se selecciona el filtro en el Pulfrich (S53)y se establece la curva de absorción con el espectrofotómetro de Beckman. Se fijaron las condiciones experimentales (tiempo de calentamiento, influencia de la temperatura, adición y concentración de los reactivos, idem de la temperatura de reacción). Se determinó el Eo de la reacción en el fotómetro de Pulfrich y sobre los ensayos de proporcionalidad se realizó un estudio estadístico que se completa con el trazado de la recta de extinción vs concentración por el método de los cuadrados mínimos. Se realizó un estudio similar y paralelo sobre la reacción del carbazol con la glucosa y con dos glucurónidos (bornil y mentil) que se obtuvieron en el laboratorio por vía biológica. Se introdujeron variantes en la técnica y se estudió la influencia de las mismas llegando a establecer la necesidad de trabajar a temperatura constante . Se establece definitivamente la siguiente técnica: A 1 ml de solución de ensayo (conteniendo de 5 a 60 microgramos por ml) se le agregan 6 ml de H2SO4 concentrado Merck, se caliente al baño maria (100°c) durante 20 minutos y se enfría luego a 20°C, se agregan 0,2 ml de solución alcohólica de carbazol al 0,10% y se deja reaccionar a 20°C durante dos horas. Se lee en el Pulfrich la extinción contra un blanco análogo pero con agua destilada en vez de la solución de ensayo. Filtro S53 (530 milimicrones); cubas de l cm EO = 7,503. Al estudiar la aplicación de dicha técnica a la valoración de hexurónidos en el suero humano se estudió previamente la influencia de los desproteinizantes (tungstico,(OH)2Zn,(OH)2Cd, acido metafosfórico, alcohol.acetona y ácido tricloroacético). Se prefiere el ácido tricloroacético y con su empleo se realizan ensayos de recuperación de glucurona sobre soluciones de ovoalbúmina y de suero sanguíneo. Se discuten los resultados obtenidos comparándolos con los publicados anteriormente y se citan valores normales. Se estudió la aplicación de la reacción del carbazol a la valoración de los hexurónidos en la orina, trantando de eliminar previamente las interferencias que producen color de carbonización. Se intentó la eliminación de urea, el tratamiento con adsorbentes (Norita, tierra Fuller, ceolin, silicato de aluminio Lloyd), con solventes (cloroformo, eter, alcohol amílico), la defecación por precipitación de (OH)2Cu, (OH)2Zn, por acetato de plomo neutro y básico. Ninguno de estos procedimientos es eficaz por lo que se optó por realizar la valoración con orina diluida 1/20 y un blanco para la lectura fotométrica que lleva todos los reactivos, incluso orina, pero no lleva carbazol. Los ensayos de recuperación de glucurónidos y de glucurona con orina resultaron satisfactorios y sobre muestras de orina de 2h horas, en 24 sujetos normales adultos, se determinó la tasa de excreción normal de ácido glucurónico total.

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La reactivación neógena de la Pampa Central

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Autores/as: Alicia Folguera Telichevsky ; Marcelo A. Zárate ; Víctor A. Ramos

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 2011 Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) acceso abierto
Esta contribución examina el registro neógeno del área central de Argentina, con especial énfasis en la provincia de La Pampa, y propone un modelo preliminar de evolución en relación a la tectónica andina. Los sedimentos, caracterizados por su procedencia andina (volcaniclásticos) y su vasta extensión, han sido interpretados como depósitos sinorogénicos distales acumulados entre 12 y 4? Ma. Mediante el análisis de la extensión de los depósitos se determina que las cuencas miocena tardía y pliocena no están superpuestas. Basados en los análisis de la geometría de estas cuencas, se las interpreta como de antepaís andino, y se las considera afectadas por subsidencia dinámica. El sector central de la provincia de La Pampa, definido aquí como un bloque (bloque de la Pampa Central) se considera levantado y basculado hacia el este, con pocos metros de rechazo, vinculado a la subducción subhorizontal definida para el Mioceno tardía en estas latitudes. El levantamiento también habría causado el fin del espacio de acomodación al norte de los 38ºS y la restricción del depocentro durante el Plioceno. Se propone como mecanismos de esta deformación a la dinámica andina, así como a las fuerzas vinculadas a la dorsal oceánica (ridge-push) vinculadas con la dorsal centro-oceánica.

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La realidad al cuadrado: Representaciones sobre lo político en el humor gráfico del diario Clarín (1973-1983)

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Autores/as: Florencia Paula Levín ; Mirta Zaida Lobato

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 2009 FILO:Digital (SNRD) acceso abierto

Cobertura temática: Ciencia política  

En esta investigación se intenta bordear a partir del análisis sistemático de las representaciones sobre lo político construidas por el humor gráfico del diario Clarín, que por entonces ya era el matutino de mayor tirada a nivel nacional. Dado el amplio margen de inespecificidad y ambigüedad del término, es importante aclarar que cuando me refiero al "humor gráfico" del diario Clarín estoy aludiendo conjuntamente a los "cartoon" de Landrú publicados en distintas partes del cuerpo del diario y a los cartoons y las tiras de humor publicados en la página especialmente destinada al género y denominada, precisamente "Humor" particularmente, a las obras de Crist, Fontanarrosa, Jan, Aldo Rivero, Caloi, Dobal, Taberé y Viuti. Esta tesis recorta así su universo a partir del entrecruzamiento de un género, el humor gráfico, con un componente temático particular: aquel que se construye a partir del comentario o la contextualización que reconoce su origen en los datos cambiantes del mundo sociopolitico de la Argentina contemporánea. Esta elección se basa en que, dada su inclusión en un diario de circulación masiva y diaria, el espacio humorístico se convierte en un comentario editorial periódico sobre la realidad del momento.

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La realidad aumentada en la educación: catalogación de aplicaciones educativas

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Autores/as: Mario Alberto Vincenzi ; María José Abásolo Guerrero

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 2019 SEDICI: Repositorio Institucional de la UNLP (SNRD) acceso abierto

Cobertura temática: Ciencias de la computación e información - Educación  

Se presenta una visión general de la Realidad Aumentada (RA), su evolución y tecnología utilizada para tracking, visualización e interacción. En relación a la incorporación de RA en la educación, se desarrolla una indagación sobre diferentes formas de instrumentos educativos tales como libros aumentados, juegos y teatro. Se realiza una recopilación sistemática de experiencias educativas que utilizan RA publicadas recientemente en diferentes niveles educativos, temáticas y países. Además, se efectúa una búsqueda, selección y catalogación de aplicaciones de RA disponibles en el mercado, que puedan ser de utilidad en el ámbito de la educación. En la catalogación se consideran criterios generales, técnicos y didácticos, como área temática, nivel educativo y tipo de interacción entre otros campos. La recopilación se vuelca en una tabla que puede consultarse on-line, aplicando los criterios de clasificación como filtros de búsqueda. Se considera que la herramienta de consulta de aplicaciones de RA generada resulta un aporte concreto para los docentes que deseen incluir actividades educativas mediadas por tecnología de RA a sus clases.

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La realidad geopolítica de las naciones

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Autores/as: Carlos Conrado Helbling

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 1951 Biblioteca Digital (FCE-UBA) (SNRD) acceso abierto

Cobertura temática: Geografía social y económica  


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La realidad social y la doctrina económica

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Autores/as: Bernardo Felipe Juan Elsner

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 1953 Biblioteca Digital (FCE-UBA) (SNRD) acceso abierto

Cobertura temática: Sociología  


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La realidad transaccional de la vida: saber-poder, verdad y subjetivación. Un estudio acerca del problema ético-político de la vida en las filosofías de M. Foucault y de G. Deleuze

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Autores/as: Gustavo Romero ; Tomás Abraham

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 2016 FILO:Digital (SNRD) acceso abierto

Cobertura temática: Filosofía, ética y religión  

Resumen temporalmente no disponible. La presente obra no cuenta con resumen provisto por el autor.

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La Realidad Virtual como mediadora de aprendizajes: Desarrollo de una aplicación móvil de Realidad Virtual orientada a niños

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Autores/as: Yésica Chirinos Delfino ; Cecilia Verónica Sanz

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 2020 SEDICI: Repositorio Institucional de la UNLP (SNRD) acceso abierto

Cobertura temática: Ciencias de la computación e información  

Las investigaciones hasta el momento, han demostrado que las aplicaciones de RV son efectivas en múltiples niveles de educación y formación, con un alto grado de aceptación por parte de los estudiantes. Una característica importante en las aplicaciones de RV, es la interacción por parte de usuario con el mundo virtual. Esta interacción fomenta el compromiso activo, que es deseable para el aprendizaje. Las propiedades intrínsecas y el mecanismo cognitivo de la RV, permiten a los estudiantes concentrarse conscientemente en lo que están experimentando y participar en un aprendizaje más significativo. Las aplicaciones de RV pueden permitir a los estudiantes explorar y aprender a su propio ritmo y repetir las experiencias tantas veces como lo deseen. Esto resulta atractivo tanto para los estudiantes como para los educadores, a quienes les permite enseñar diferentes habilidades. De las tecnologías educativas que se utilizan actualmente, la RV es considerada prometedora debido a su capacidad de “sumergir” a los alumnos en el entorno que están estudiando. El valor agregado de la RV es involucrar al estudiante en contextos de aprendizaje que son difíciles de comprender debido a su abstracción, dificultad o incluso debido a que son peligrosos. De acuerdo con lo anteriormente expuesto, y del interés por buscar mecanismos alternativos en los procesos de enseñanza y aprendizaje, surge la motivación de esta tesis, de investigar sobre estas temáticas y del desarrollo de una aplicación móvil educativa de RV, basada en diversas experiencias obtenidas de la investigación previa y un análisis exhaustivo de distintas aplicaciones de RV. A partir de estas motivaciones se plantean, los objetivos de esta tesis. El objetivo general de este trabajo es investigar y analizar sobre la Realidad Virtual (RV) y su aplicación en entornos educativos, como una “tecnología” mediadora en los procesos de enseñanza y aprendizaje. Como objetivos específicos se plantean: - Estudiar el concepto de RV y sus fundamentaciones. - Analizar ventajas y desventajas de su uso. - Estudiar las teorías de aprendizaje sobre las cuales se forjan las bases de su implementación en el contexto educativo y de formación. - Identificar prácticas pedagógicas, particularmente relacionadas con la experiencia, que justifican el uso de la RV en procesos de enseñanza y aprendizaje. - Estudiar y analizar distintas aplicaciones de RV y su aplicación en el ámbito educativo. - Desarrollar una aplicación educativa de RV, a partir de los lineamientos del análisis teórico realizado, y haciendo uso de herramientas de distribución libre, que permitan el desarrollo de aplicaciones de RV, orientadas a temáticas educativas. - Llevar a cabo un estudio de caso con la aplicación desarrollada en el punto anterior: •Definir los objetivos y el contexto para el estudio de caso. •Validar las hipótesis que surjan a partir de la investigación teórica. - Realizar el análisis de los resultados obtenidos de la experiencia. Plantear nuevas líneas de investigación.