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Síntesis y estudio de derivados del ácido 3-hidroxi-4-quinolinona-2-carboxílico con potencial actividad biológica

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Autores/as: María Sol Shmidt ; María de Las Mercedes Blanco

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 2014 CONICET Digital (SNRD) acceso abierto

Cobertura temática: Ciencias químicas  

Este manuscrito encara la síntesis y estudio de una serie de derivados de los ácidos isatinacético 2 y 3-hidroxi-4-quinolinona-2-carboxílico 5 que poseen características estructurales relacionadas a las de compuestos con interesantes actividades biológicas. La síntesis de derivados del ácido isatinacético 2a-l se realizó por N-alquilación directa de isatina (1) en medio básico. En presencia de agentes alquilantes que poseen un metileno acídico, los epoxioxindoles 4 y 11 son los principales productos de reacción. La síntesis de derivados del ácido isatinacético 2a-l se optimizó empleando radiación microondas. Se analizaron las ventajas y desventajas de las distintas secuencias sintéticas que conducen a la obtención de 3-hidroxi-4-quinolinonas 5a-l, las cuales implican a) reacciones de reordenamiento inducido por alcóxidos donde se generan las 3-hidroxi-4-quinolinonas 5aj a partir de derivados del ácido isatinacético 2a-j y las 3-hidroxi-4-quinolinonas 5k,l y 12 a partir de epoxioxindoles 4k,l y 11l respectivamente y b) reacciones a partir del núcleo 4- quinolinona preformado que implican la hidroxilación del C-3 y posterior derivatización del carboxilo del ácido quinurénico 21. Se estudiaron las reacciones de N- vs O-alquilación de la porción amida viníloga presente en el núcleo de las 4-quinolinonas 21 con el fin de obtener los N- 24 y O-alquil derivados 25 más lipofílicos. La alta regioselectividad observada para la obtención de los O-alquilderivados 25 nos llevó a encarar un estudio teórico del mecanismo de la reacción de alquilación. Presentamos finalmente la síntesis y evaluación de la actividad antibacteriana, antifúngica y tripanomicida de una serie de β-tiosemicarbazonas 30, βsemicarbazonas 31, β-fenilsemicarbazonas 32 y β-feniltiosemicarbazonas 33, obtenidas empleando como precursores ésteres y amidas del ácido isatinacético 2 y una serie de triazinoindoles 34-37, espiro-1,3,4-tiadiazolinoxindoles 38 y tiazolilhidrazonooxindoles 39 obtenidos a partir de las -tiosemicarbazonas 30. Se analizan las características espectroscópicas más sobresalientes observadas en los espectros IR y de RMN de los compuestos sintetizados.
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Síntesis y estudio de los heterociclos derivados de la condensación de ácidos dicarboxílicos con diaminas alifáticas

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Autores/as: Horacio Grinberg ; Carlos H. Gaozza

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 1976 Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) acceso abierto
Fil:Grinberg, Horacio. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina.
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Síntesis y estudio de propiedades fisicoquímica, estabilidad térmica y carácter mesomorfo de carboxilatos binucleares de metales de transición mono/poliméricos

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Autores/as: Marcia Cecilia Rusjan ; Fabio Daniel Cukiernik

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 2003 Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) acceso abierto
El desarrollo de nuevos materiales es uno de los campos de la química en mayor expansión en la actualidad, debido principalmente a la búsqueda de compuestos con propiedades específicas para su uso en dispositivos tecnológicos. Dentro de los materiales moleculares, un área importante es la de los cristales líquidos que contienen átomos metálicos (metalomesógenos). En ese contexto, durante esta tesis se estudiaron diversas propiedades de compuestos metalomesógenos basados en carboxilatos binuclcares de metales de transición. Se puso especial énfasis en el rango térmico de existencia de las mesofases, su estructura, estabilidad térmica y procesabilidad. El trabajo abarca la síntesis, caracterización y estudio de propiedades dc polímeros de coordinación iónicos basados en carboxilatos de Ru de valencia mixta (II,III), carboxilatos no poliméricos de Cu y Os, carboxilatos pscudopoliméricos de Rh y Ru divalentes y polímeros de coordinación neutros derivados de carboxilatos de Rh y Ru divalentes puenteados por pirazina. El uso de ligandos voluminosos (aplicación del principio de llenado eficiente del espacio intermolccular) aseguró el mesomorfismo en los compuestos puenteados por pirazina, al tiempo que permitió disminuir las temperaturas de transición a la mesofase en polímeros iónicos. Se estableció la influencia de las distintas partes moleculares sobre la estabilidad térmica de algunos de esos compuestos, y sobre el rol que tienen las interacciones intermolcculares en la estabilización de las fases cristal líquido. El agregado de solvente hidrocarbonado condujo a variaciones estructurales interesantes, así como al descenso de la temperatura de transición y la viscosidad de las mesofascs. Los resultados fueron interpretados a través de modelos que consideran su arquitectura supramolecular.
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Síntesis y estudios espectroscópicos de compuestos halógeno-, metan-carbonílicos pseudohalogenados y derivados

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Autores/as: Luis Alejandro Ramos Guerrero ; Carlos Omar Della Védova ; Sonia Elizabeth Ulic

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 2011 SEDICI: Repositorio Institucional de la UNLP (SNRD) acceso abierto

Cobertura temática: Ciencias naturales - Ciencias químicas  

El presente trabajo se ha organizado en 10 capítulos, los que incluyen una breve descripción inicial de los aspectos relevantes encontrados en relación a esta temática, seguida de una descripción detallada de los métodos experimentales, técnicas y equipos utilizados para la obtención y caracterización de los compuestos. Posteriormente, se presentan los resultados experimentales y teóricos, junto con conclusiones parciales de los resultados obtenidos que conforman los capítulos 3 al 8. Los compuestos que integran cada capítulo fueron seleccionados considerando la similitud de sus características, resultados y/o estudios realizados. En el capítulo 9 se presentan las conclusiones generales derivadas de los resultados puntuales obtenidos en cada capítulo. En el capítulo 10 se agrupan los anexos con la información de soporte.
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Síntesis y estudios fisicoquímicos de cristales líquidos moleculares derivados de rutenio y cobre

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Autores/as: Zulema Débora Chaia ; Fabio D. Cukiernik

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 2002 Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) acceso abierto
El crecimiento exponencial de los avances tecnológicos actuales impulsa la sintesis de materiales moleculares con propiedades fisicoquimicas bien determinadas. Esto ha incentivado el desarrollo de nuevos compuestos con propiedades cristal líquido conteniendo metales de transición. Cuatro grupos de metalomesógenos se estudian en este trabajo, con el propósito de lograr mesofases estables a baja temperatura y caracterizar dichas fases desde el punto de vista estructural. La combinación de diferentes ligandos ecuatoriales y axiales se analizó en tres series de carboxilatos binucleares de rutenio de valencia mixta: Ru2(Cn),DOS, Ru2(B2OCn),DOS y Ru2(B3OCn), Cl. Además, se estudió la influencia de la introducción de ligandos voluminosos en una serie de complejos de cobre:Cu2(B3OCn). Se logró descender la temperatura de transición hacia la mesofase, respecto de los compuestos previamente estudiados por otros autores haciendo uso del principio del llenado eficaz del espacio intermolecular. De esta manera se logró obtener mesofases aún a temperatura ambiente en ciertos complejos de rutenio. La aparición de mesofases cúbicas en algunos de estos compuestos contribuye a la diversificación de la geometria molecular: a la vez que permite establecer nexos másfuertes entre compuestos termotrópicos y liotrópicos. Sobre la base de experimentos de difracción de rayos-X y con la ayuda de técnicas complementarias utilizadas como sondas locales, se propone en cada caso un modelo estructural adecuado.
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Síntesis y estudios fotoquímicos y fotofísicos de complejos tricarbonílicos de Re<SUP>I</SUP>

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Autores/as: Gustavo Teodosio Ruiz ; Mario Rubén Féliz ; Guillermo Ferraudi

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No requiere 2003 SEDICI: Repositorio Institucional de la UNLP (SNRD) acceso abierto

Cobertura temática: Ciencias naturales  

El objetivo de este trabajo de Tesis es aportar información sobre las propiedades fotoquímicas y fotofísicas de nuevos complejos tricarbonílicos de ReI que contienen ligandos piridínicos bidentados.
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Síntesis y evaluación cinética de electrocatalizadores anódicos de celdas de combustible H2/O2

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Autores/as: María Sol Rau ; María Rosa Gennero de Chialvo ; Manuel Lopez Teijelo ; Ana María Castro Luna ; María Alicia Ulla ; Abel Chialvo

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 2011 Biblioteca Virtual de la Universidad Nacional del Litoral (SNRD) acceso abierto

Cobertura temática: Ciencias de la tierra y ciencias ambientales relacionadas  

La celda de combustible es el dispositivo más prometedor para producir energía limpia. Estos transforman la energía química almacenada en un combustible determinado, en energía eléctrica. En las celdas de combustible de tipo el H2/O2, el hidrógeno se oxida en el ánodo, generando iones H + y electrones. En este sentido el Pt ha demostrado ser el catalizador más eficaz para la oxidación del hidrógeno, aunque su actividad electrocatalítica disminuye cuando el H2 utilizado contiene CO, incluso unas pocas partes por millón de CO producen una degradación sustancial en el rendimiento de la celda. Por esta razón, gran cantidad de autores están trabajando en el desarrollo de nuevos materiales resistentes a la contaminación con CO. Especial atención se ha prestado a los electrodos bimetálicos, compuestos por Pt con otro metal con alto caracter oxifílico (como son el Ru, Sn, Mo, etc.), siendo la función de este segundo metal la de promover la oxidación de monóxido de carbono. Los estudios realizados en esta tesis, vinculan numerosos aspectos relacionados con la cinética de la reacción de oxidación de hidrógeno (hor) con el fin de proporcionar algunos conocimientos generales relacionados con la mejora y el aumento del rendimiento del electrodo anódico de una celda de combustible que funciona con hidrógeno.
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Síntesis y evaluación de sustratos e inhibidores de trans-sialidasa de Trypanosoma cruzi, agente del mal de Chagas

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Autores/as: María Eugenia Giorgi ; Rosa Muchnik de Lederkremer

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 2012 Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) acceso abierto
La trans-sialidasa de Trypanosoma cruzi (TcTS) cataliza la transferencia de ácido siálico desde los glicoconjugados del hospedero a β-galactopiranósidos terminales en las mucinas del parásito. Esta enzima no tiene equivalentes en mamífero y durante la infección se secreta activamente induciendo alteraciones hematológicas. Se había demostrado que en cepas menos infectivas las cadenas Oglicosídicas de las mucinas contenían β-galactofuranosa además del aceptor β-galactopiranosa. El propósito de esta tesis es contribuir al conocimiento de la acción de la TcTS sobre sustratos aceptores o donores de ácido siálico y la síntesis y evaluación de inhibidores de la enzima. Se estudiaron las propiedades aceptoras de los oligosacáridos sintéticos que son componentes de las mucinas para correlacionar su estructura con la habilidad de actuar como sustratos. Se calcularon los valores de Km para los azúcares libres, los oligosacáridos alditoles y los bencil glicósidos. Todos los compuestos resultaron buenos aceptores de ácido siálico, o sea que la galactofuranosa no afectaría la sialilación de las unidades de Galp presentes en los mismos oligosacáridos. Se llevó a cabo la sialilación preparativa del bencil glicósido del hexasacárido β-D-Galp-(1→2)-[β-D-Galp-(1→3)]-β-D-Galp-(1→6)-[β-D-Galf(1→2)-β-D-Galf(1→4)]-D-GlcNAc utilizando una enzima recombinante y sialillactosa como donor. El aislamiento del producto sialilado permitió determinar por espectros RMN mono y bidimensionales que el ácido siálico se incorpora selectivamente a la Galp terminal unida (β1→3). Con respecto a sustratos donores en la reacción de TcTS se determinó su capacidad de transferir N-glicolilneuramínico (Neu5Gc) desde oligosacáridos sintéticos a lactosa y análogos con igual o mejor eficiencia que el ácido siálico común (Neu5Ac). Por otra parte, con el fin de aumentar la vida media en la circulación sanguínea de inhibidores de la reacción de trans-sialilación, se sintetizaron conjugados con polietilenglicol (PEG), en particular derivados con PEG de 8-brazos de análogos de lactosa. La multivalencia se confirmó por RMN y se evaluó la biodisponibilidad de los conjugados en plasma de ratones. Se encontró que la misma mejoró considerablemente con respecto a conjugados lineales que también fueron sintetizados en este trabajo de tesis. Palabras clave: Trypanosoma cruzi, trans-sialidasa, mucinas, inhibidores, PEGilación.
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Síntesis y potenciales aplicaciones tecnológicas de materiales zeolíticos obtenidos a partir de catalizadores FCC agotados

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Autores/as: Maximiliano Ricardo Gonzalez ; Elena Isabel Basaldella ; Andrea M. Pereyra ; María dos Santos Afonso ; Esteban Fausto Aglietti ; Eduardo Herrero

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No requiere 2015 SEDICI: Repositorio Institucional de la UNLP (SNRD) acceso abierto

Cobertura temática: Ingeniería de los materiales  

En el presente trabajo de tesis se estudió la posibilidad de reutilizar catalizadores agotados provenientes de reactores de craqueo de petróleo en lecho fluido (catalizadores FCC). Como propuesta innovadora, estos catalizadores se emplearon como materia prima para la síntesis de zeolitas. Se profundizó así en el conocimiento de los métodos de síntesis de materiales zeolíticos tradicionales a partir de productos de desecho proveniente de la industria. Adicionalmente, se investigó la factibilidad de que los productos obtenidos sean de utilidad para el desarrollo de nuevas tecnologías que contribuyan a la remediación, conservación y protección del ambiente. En primer lugar, se sintetizaron materiales zeolíticos a partir de un catalizador FCC agotado, siendo la activación por fusión alcalina con Na2CO3 el método empleado como pretratamiento del catalizador para favorecer la síntesis. Luego, se llevó a cabo la síntesis hidrotérmica para la obtención del material zeolítico, utilizando opcionalmente NaAlO2 en un medio acuoso alcalino de NaOH; se estudiaron como variables las condiciones de ensayo tales como composición química de la mezcla inicial y tiempo de reacción. Los materiales obtenidos como producto de la síntesis, presentaron un alto contenido de zeolita NaA. La fusión con Na2CO3 permitió lograr un producto rico en zeolitas a tiempos cortos de síntesis, comparables a los obtenidos en las síntesis tradicionales. Posteriormente, los materiales zeolíticos sintetizados se probaron como captores de cromo a través del método de intercambio catiónico. Como resultado de las experiencias realizadas se puede afirmar que el material zeolitizado obtenido a partir del catalizador FCC agotado puede ser utilizado como retenedor de cationes Cr(III), siendo entonces de gran utilidad para la eliminación de metales pesados de efluentes acuosos. Adicionalmente, se determinaron las curvas cinéticas para las reacciones de intercambio de cromo empleando los productos sintetizados, obteniéndose resultados similares a los registrados para una zeolita NaA pura, sintetizada a partir de sales solubles. El análisis de los datos cinéticos indicó con buena aproximación que, en las condiciones experimentales utilizadas, la reacción de intercambio catiónico se produce a través de un mecanismo de pseudo segundo orden. Las materias primas usadas así como los materiales zeolíticos obtenidos antes y después del intercambio con Cr(III), fueron caracterizados por difracción de rayos X (XRD), microscopía electrónica de barrido (SEM), energía de dispersión de rayos X (EDX), resonancia magnética nuclear (NMR), espectroscopía infrarroja con transformada de Fourier (FT-IR), punto de cero carga (PZC) y adsorción de agua. Por último, se elaboraron morteros de cemento portland conteniendo como aditivo distintos porcentajes del material zeolítico intercambiado con cromo. Estos morteros fueron diseñados usando una relación en peso de agua/cemento constante. Se evaluaron los efectos de estas adiciones en las propiedades tecnológicas de los morteros conjuntamente con la capacidad de inmovilización de los contaminantes en las correspondientes matrices cementíceas. Se observó que los morteros conteniendo no más de 5% de material zeolítico presentan propiedades mecánicas similares a los morteros libres de este agregado y que los ensayos de lixiviación de los mismos en medio acuoso a diversas concentraciones del catión inmovilizado son inferiores a los límites permitidos por la legislación vigente. Como resultado se obtuvo que la incorporación de material zeolítico intercambiado con cromo en morteros cementíceos puede ser considerado como una opción válida para la inmovilización de este catión. Esta metodología sería potencialmente útil para la retención efectiva de éste y otros metales contaminantes presentes en efluentes acuosos.
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Síntesis y propiedades de compuestos con potencial importancia tecnológica: Derivados de 9,10-fenantrenoquinona, fenazina y 1,2,5-tiadiazol 1,1-dióxido

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Autores/as: Julyleth Paola Jiménez Macías ; José Alberto Caram ; María Virginia Mirífico ; Mariano Hernán Fonticelli ; Nora Eyler ; Liliana Mabel Gassa

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 2020 SEDICI: Repositorio Institucional de la UNLP (SNRD) acceso abierto

Cobertura temática: Ciencias químicas  

Este trabajo de Tesis doctoral tiene como objetivo general diseñar y desarrolar a escala de laboratorio sistemas de producción eficiente y sustentable de materiales orgánicos (moléculas pequeñas) con características aceptoras fuertes de electrones, y estudiar las propiedades químicas, electroquímicas y térmicas de los materiales orgánicos preparados. Se pretende obtener compuestos estables en el ambiente y térmicamente, que sean reducidos en zonas de potenciales fácilmente accesibles, que generen iones-radicales estables en condiciones ambientales, es decir frente al agua y al oxígeno. Se aspira que los sistemas compuesto/especie reducida presenten una estabilidad química y propiedades adecuadas para el desarrollo de nuevos materiales para aplicaciones tecnológicas, en especial para dispositivos electrónicos orgánicos. Se preparan compuestos que pueden agruparse en tres familias diferentes de compuestos orgánicos. En primera instancia, se sintetizan quinonas derivadas de 9,10-fenantrenoquinona (FQ) que contienen en su composición átomos de halógenos (I y Br) atrayentes de electrones. Estas orto-quinonas sustituidas presentan ciertas características convenientes como para ser empleadas como semiconductores orgánicos tipo-n, y además son los precursores de las dos otras familias de compuestos preparados en este trabajo. Por un lado la familia de tiadiazoles, en particular derivados halogenados de fenantro[9,10-c]1,2,5-tiadiazol 1,1-dióxido (Tr) y por otro la familia de las fenazinas, específicamente derivados halogenados y/o nitrados de dibenzo[a,c]fenazina (DBF). El trabajo incluye aspectos sintéticos que permiten obtener compuestos nuevos y otros previamente publicados en la literatura. Para tal fin se proponen nuevas rutas de síntesis limpias, en algunos casos con excelentes rendimientos molares de producto y en otros con rendimiento inferior a los obtenidos por los procedimientos conocidos. Se miden propiedades no publicadas previamente en la literatura de los compuestos conocidos y se determinan propiedades de los compuestos nuevos. Las propiedades características medidas son por un lado de utilidad para determinar la identidad de los nuevos compuestos, y por otro de interés en la búsqueda de nuevos semiconductores orgánicos (SCsOs) tipo-n.