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Derivados indólicos y piridínicos en reacciones Diels-Alder polares: Un estudio teórico-experimental

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Autores/as: Carla Ormachea ; Pedro Maximo Emilio Mancini ; Maria Nelida Kneeteman

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 2018 Biblioteca Virtual de la Universidad Nacional del Litoral (SNRD) acceso abierto

Cobertura temática: Ciencias químicas  

En esta tesis se ha estudiado computacionalmente la conducta reactiva de una serie de compuestos azaheterocíclicos (piridinas, pirroles, e índoles) debidamente sustituidos, para que las mismas puedan actuar como dienófilos en procesos de cicloadición Diels-Alder. En primer fueron analizados los antecedentes experimentales relativos al carácter electrofílico de pirroles e indoles sustituidos. Ello tuvo como objetivo explicar conductas reactivas mediante un análisis mecanístico y de regioselectividad en estos procesos, y además asegurar que el método de cálculo utilizado resulte compatible con este tipo de sistemas. Luego se discute la conducta reactiva de nitropiridinas, realizando un análisis predictivo de sus reactividades mediante el uso de las herramientas que suministra el cálculo teórico. En base a este conocimiento se establecen nuevas condiciones experimentales y se desarrollan las reacciones propuestas. Se pretende compatibilizar distintos aspectos de la química experimental con los principios de la química teórica. En esta dirección, se sintetizaron una serie de estructuras heteroaromáticas polinucleares vía reacciones de cicloadición, en base a un análisis teórico sobre la factibilidad reactiva. Por su parte el estudio de la influencia de las variables de reacción, en particular el solvente, el catalizador y la irradiación microondas, contribuyen al progreso del conocimiento sobre estas reacciones, logrando cambios favorables - menores tiempos de reacción, temperaturas más aceptables y mejores rendimientos-. Los estudios teóricos permitieron desarrollar aproximaciones predictivas, las cuales fueron luego corroboradas de manera experimental. Dichos estudios hicieron posible acceder a suposiciones razonables relacionadas a los mecanismos de reacción, lo cual permitió -vía el análisis de los correspondientes estados de transición- concebir a este tipo de reacciones en el límite entre los procesos pericíclico y polar. Desde la certeza que brinda el trabajo experimental se discuten dos modelos de electrófilos nitroheteroaromáticos en función del tipo de heteroanillos -pentaheterociclos vs hexaheterociclos- y las consecuencias del tipo de estructura sobre la reactividad y la regioselectividad, así como el patrón relativo a la ruta seguida por los reaccionantes de cada proceso. Además, se logra conocer la influencia de las variables de reacción, en particular la forma de calentamiento y la influencia del tipo de solvente, cuestión esta última que posibilitó establecer el modelo reactivo con carácter asincrónico y consecuente separación de cargas. Probablemente, el principal aporte que se ha producido está focalizado en la detección en forma teórica de un tipo de reacción Diels-Alder polar que presenta un intermediario de reacción, lo cual es significativo para este tipo de procesos.
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Derivatization in Analytical Chemistry

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978-3-0365-4255-3 (en línea)

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No requiere Directory of Open access Books acceso abierto

Cobertura temática: Ciencias naturales - Ciencias químicas - Medios de comunicación  

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Desafíos en el diagnóstico de gastritis atrófica autoinmune y anemia perniciosa

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Autores/as: Agustina Cáceres ; María Alejandra Rivas Ibargüen ; Marcela del Carmen Demarchi

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No requiere 2020 Producción Académica (SNRD) acceso abierto

Cobertura temática: Ciencias químicas  

La anemia megaloblástica es la manifestación de un defecto en la síntesis del ADN, que compromete a todas las células del organismo con capacidad proliferativa, es decir, los precursores de las tres series hematopoyéticas, glóbulos rojos (GR), glóbulos blancos (GB) y plaquetas (PLT), como así también células no hematopoyéticas con elevado recambio celular (piel, mucosas, epitelio gastrointestinal). Este trastorno es producto de la interrupción de la síntesis del ADN, pero la síntesis de ARN y de proteínas es normal y se debe en un 95% de los casos a la deficiencia de los factores vitamínicos necesarios para su síntesis: vitamina B12 (VitB12) y ácido fólico (AF). La causa más común de deficiencia de VitB12 dentro de los desórdenes gástricos es la gastritis atrófica autoinmune (GAA), una enfermedad autoinmune órgano-específica que afecta la mucosa del cuerpo y fundus del estómago (gastritis tipo A) que se caracteriza por la presencia en suero y jugo gástrico de anticuerpos anti-células parietales (APCA) y anti-factor intrínseco (AFI) que producen la destrucción consecutiva de las células parietales (CP) y la pérdida funcional de la mucosa gástrica. Al instaurarse la atrofia, la GAA puede progresar a su fase final más severa, la anemia perniciosa (AP). La GAA y AP con frecuencia se desarrollan lenta y silenciosamente, sumado a la gran variedad de escenarios clínicos que pueden dificultar su diagnóstico. Las consecuencias clínicas de GAA y AP pueden ser muy graves e irreversibles si no son tratadas a tiempo, de ahí la importancia de realizar un diagnóstico precoz.
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Desalination

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No requiere Directory of Open access Books acceso abierto

Cobertura temática: Ciencias químicas - Ciencias de la tierra y ciencias ambientales relacionadas  

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Desarrollo de agentes de sostén cerámicos de baja densidad utilizados para la explotación de petróleo y gas no convencionales mediante ligas nanoestructuradas

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Autores/as: Anabella Mocciaro ; Alberto Néstor Scian ; María Bárbara Lombardi ; Cristina Volzone ; María Andrea Camerucci ; Arnaldo Vicentín

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No requiere 2018 SEDICI: Repositorio Institucional de la UNLP (SNRD) acceso abierto

Cobertura temática: Ciencias químicas  

La extracción de recursos de hidrocarburos no convencionales ha adquirido notable relevancia en los últimos años en la Argentina con el fin de aumentar la matriz energética del país. La técnica de extracción de los hidrocarburos no convencionales, por las características de cómo se encuentran alojados en la roca, requiere la inyección de un líquido de fractura (compuesto por agua, aditivos y agentes de sostén) a elevada presión que rompe la roca y genera canales para que pueda fluir el hidrocarburo. La función de los agentes de sostén es “sostener” la fractura para que no se cierre y aumentar la conductividad del hidrocarburo a través del lecho poroso que generan en la fractura. Los agentes de sostén que se utilizan son de origen cerámico, polimérico o arenas. Actualmente se busca desarrollar agentes de sostén cerámicos de baja densidad, es decir densidad similar a las arenas (~2,65 g/cm3), que posean elevada resistencia mecánica para poder disminuir los costos del bombeo del material, y a su vez baja densidad lo cual permite que el agente de sostén llegue lo más lejos posible dentro de la fractura y rellene con mayor eficiencia las cavidades generadas. El objetivo de esta tesis es desarrollar agentes de sostén cerámicos de baja densidad a partir de materias primas minerales (arcilla y/o bauxita) con un precursor de liga cerámica. Para esto inicialmente se analizaron diferentes formulaciones y se determinaron las propiedades mecánicas y texturales de los materiales realizados por prensado uniaxial. El objetivo fue seleccionar aquellas formulaciones que condujeran a bajos valores de densidad y porosidad abierta con adecuados valores de resistencia mecánica. Una vez seleccionadas las formulaciones se conformaron los agentes de sostén utilizando una mezcladora de alta energía para lo cual fue necesario desarrollar un programa de procesamiento del material. Los agentes de sostén cerámicos obtenidos, luego de calcinados, fueron caracterizados por medio de la norma API 19C (equivalente a la norma ISO 13503-2) y además, se analizó su microestructura, sus fases cristalinas y su distribución de porosidad abierta. Se obtuvieron agentes de sostén con densidades menores a 2,65 g/cm3 y algunas formulaciones presentaron valores del test crush (caracterización de la resistencia mecánica del material) dentro de los valores establecidos en la norma. A los agentes de sostén con mejores propiedades realizados en este trabajo se los comparó con las propiedades de agentes de sostén cerámico comerciales y los de una arena, dando como resultado los materiales desarrollados en este trabajo una performance superadora.
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Desarrollo de agentes terapéuticos con acción fototóxica

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Autores/as: María Noel Urrutia ; Cristina Susana Ortiz ; Luis Bruno-Blanch ; Juan Elias Argüello ; María Gabriela Paraje ; Claudia Cristina Motran

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No requiere 2015 Repositorio Digital Universitario (SNRD) acceso abierto

Cobertura temática: Ciencias químicas - Medicina básica  

Tesis (Doctora en Ciencias Químicas) - - Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 2015
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Desarrollo de auxiliares quirales derivados de levoglucosenona y su aplicación en síntesis asimétrica

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Autores/as: Valeria Corne ; Alejandra G. Suárez

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No requiere 2014 Repositorio Hipermedial UNR (SNRD) acceso abierto

Cobertura temática: Ciencias químicas  

La Química Verde o Sustentable está enfocada en el diseño, desarrollo e implementación de productos y procesos que minimicen o preferentemente eliminen el uso y la formación de sustancias peligrosas, intentando de esta manera prevenir o reducir la contaminación desde su origen. En esta nueva visión de la química, la utilización de materias primas renovables constituye una premisa fundamental. En este contexto, la biomasa ha adquirido un rol destacado ya que es la única, y además abundante, fuente renovable de carbono para la obtención de productos químicos. La naturaleza nos provee a diario de un cuantioso volumen de biomasa, siendo la celulosa uno de sus componentes mayoritarios. La pirólisis de esta importante fracción de biomasa genera levoglucosenona, una cetona bicíclica obtenida en forma enantioméricamente pura. Este anhidroazúcar ha sido empleado como material de partida para la síntesis de compuestos con importante actividad biológica, en la resolución cinética de mezclas racémicas y en la preparación de auxiliares y catalizadores quirales. Recientemente también ha sido reportada la utilización de levoglucosenona en la síntesis de un alcohol quiral el cual ha demostrado ser muy eficiente como auxiliar quiral en reacciones de cicloadición asimétricas entre el correspondiente éster acrílico y distintos dienos, adjudicándose los elevados niveles de selectividad alcanzados a la presencia de interacciones p-stacking intramoleculares que fijan la conformación del acrilato. Este sistema se utilizó como modelo para el desarrollo de nuevos inductores derivados de levoglucosenona que permitan llevar a cabo un estudio sobre este tipo de interacciones no covalentes, las cuales no sólo tienen relevancia en el ámbito de la química, sino que además son claves en fenómenos de importancia biológica. En este trabajo de Tesis se empleó exitosamente levoglucosenona en la síntesis de nuevos auxiliares quirales y sus correspondientes ésteres acrílicos y cinámicos. Un exhaustivo estudio que combinó resultados experimentales con cálculos teóricos permitió evidenciar la presencia de interacciones p-stacking en estos sistemas, encontrándose que la magnitud de estas interacciones dependió de la densidad electrónica de los fragmentos involucrados. Además, los ésteres acrílicos fueron utilizados como sustratos en reacciones de Diels-Alder asimétricas obteniéndose muy buenas selectividades en las distintas condiciones ensayadas, mientras que los correspondientes ésteres cinámicos fueron empleados en reacciones de ciclopropanación las cuales presentaron moderada selectividad. Los resultados obtenidos en este estudio permitieron demostrar que los compuestos derivados de levoglucosenona pueden ser empleados exitosamente como herramientas en síntesis asimétrica y además sirven como modelos para el estudio de interacciones del tipo p-stacking, los cuales podrían ser utilizados en el análisis del comportamiento de sistemas más complejos que presenten este tipo de interacciones no covalentes.
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Desarrollo de catalizadores de metales nobles soportados para hidrogenaciones selectivas en química fina

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Autores/as: Julieta Paola Stassi ; Osvaldo Antonio Scelza ; Mónica Casella ; Guillermo Siri ; Mónica Quiroga ; Sergio Rubén de Miguel

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No requiere 2014 Biblioteca Virtual de la Universidad Nacional del Litoral (SNRD) acceso abierto

Cobertura temática: Ciencias químicas - Ciencias de la tierra y ciencias ambientales relacionadas  

Se realizó un estudio de catalizadores mono y bimetálicos soportados sobre materiales carbonosos no activados con diferentes formatos estructurales, granular y nanotubos, para la hidrogenación quimioselectiva de citral. Se estudió el efecto de los tratamientos oxidativos y térmicos sobre la química superficial de los soportes. Se carazcterizaron los soportes obtenidos y se selccionaron los de mejores características para preparar catalizadores monometálicos basados en Pt con una carga de un 5 %. Los catalizadores monometálicos fueron empleados en la hidrogenación de citral. Se priorizó la vía de los alcoholes insaturados (geraniol y nerol), conjugando selectividad y actividad para seleccionar los catalizadores más aptos. Se prepararon catalizadores bimetálicos de PtFe, PtSn, PtGa y PtIn por impregnación sucesiva y coimpregnación, manteniendo una carga de Pt del 5 % y variando la relación molar M/Pt, sobre nanotubos de carbón purificados y carbón Vulcan. Todos estos catalizadores fueron puestos a prueba en la reacción de citral. Para cada cupla se seleccionó una carga óptima, sobre la cual se realizó un tratamiento térmico con N2 para estudiar su influencia sobre la performance catalítica. En una etapa posterior, se prepararon catalizadores bimetálicos con las cargas óptimas de cada cupla metálica, por el método de deposición-reducción en fase líquida, para realizar un estudio comparativo de los métodos de obtención de catalizadores. Se emplearon diferentes técnicas de caracterización, XPS, TEM, TPR, TPD, quimisorción de H2, reacciones sonda, para evaluar la fase metálica de los catalizadores. Se seleccionaron los catalizadores que presentaban mejor performance catalítica en la reacción de citral.
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Desarrollo de catalizadores metálicos eco-compatibles para la hidrogenación selectiva de furfural obtenido de biomasa

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Autores/as: María Magdalena Villaverde ; Alberto Julio Marchi ; Fernando Javier Mariño ; Viviana Guadalupe Milt ; Nora Nancy Nichio ; Teresita Francisca Garetto

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No requiere 2015 Biblioteca Virtual de la Universidad Nacional del Litoral (SNRD) acceso abierto

Cobertura temática: Ciencias químicas - Ciencias de la tierra y ciencias ambientales relacionadas  

En esta tesis se estudió el desempeño de catalizadores basados en metales no nobles en la hidrogenación selectiva de furfural en fase líquida: los metales seleccionados fueron cobre, níquel y cobalto. Se prepararon catalizadores por diferentes métodos y se utilizó un catalizador comercial de cromita de cobre con el fin de comparar su comportamiento con el de los catalizadores preparados en esta tesis. Para un mismo metal, se observó que la actividad catalítica en la hidrogenación de furfural en fase líquida, cuando se trabajó con 10 bar de hidrógeno y 110°C, fue mayor con las muestras preparadas por coprecipitación. En general, para tiempos prolongados de reacción, se obtuvieron mayores conversiones con los catalizadores basados en cobre que con los de níquel o cobalto. Los catalizadores de cobre fueron totalmente selectivos al producto deseado, alcohol furfurílico y también resultaron más estables que los de níquel y cobalto. A su vez, el más activo entre los catalizadores de cobre fue el constituido por nanopartículas metálicas interaccionando con una estructura tipo espinela de aluminato de magnesio (Cu-Mg-Al). Este catalizador resultó incluso más activo que el catalizador comercial. Se verificó además que los catalizadores Cu-Mg-Al fueron activos para la hidrogenación de furfural a alcohol furfurílico por transferencia de hidrógeno desde isopropanol. Se evaluaron catalizadores Cu-Mg-Al con diferentes cargas de cobre en el rango de temperatura de 110 a 150°C y se observó que la actividad aumentó con el aumento del contenido metálico, siendo totalmente selectivos a alcohol furfurílico en todos los casos.
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Desarrollo de catalizadores metálicos soportados para la obtención de gas de síntesis

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Autores/as: Marco Antonio Ocsachoque ; María Gloria González

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Cobertura temática: Ciencias naturales - Ciencias químicas  

Desde principios del siglo XIX, la comunidad científica ha reconocido al hidrógeno como una potencial fuente de energía. Hasta ahora, la producción de hidrógeno se ha dirigido en su mayor parte hacia la industria petroquímica en procesos tales como hidrotratamientos e hidrocraqueos o a la industria química básica en procesos tales como la producción de amoníaco, metanol, etc. A nivel mundial el mayor uso del hidrógeno esta focalizado en la obtención de amoniaco, en este caso la mezcla ingresante al reactor de síntesis de amoníaco es hidrógeno y nitrógeno, en una relación de 3 a 1. Las principales aplicaciones del amoníaco se orientan a la producción de fertilizantes, cuya utilización ha crecido enormemente en Argentina en los últimos años y seguirá con esa tendencia, fuertemente influenciada por la industria agrícola-ganadera, que requiere mayor eficiencia en la elaboración de materias primas. Los procesos de hidrocraqueo e hidrotratamiento, existentes en la mayor parte de las refinerías, se encuentran en segundo lugar como consumidores de hidrogeno. El hidrocraqueo es una de las etapas principales para la producción de combustible liviano a partir de hidrocarburos pesados. Los hidrotratamientos principalmente la hidrodesulfurizacion, han crecido en importancia los últimos años debido a las restricciones ambientales requeridas con respecto al contenido de azufre en los combustibles. El hidrógeno consumido por estos procesos proviene generalmente, de la reformación catalítica de las naftas (para producir aromáticos o para aumentar el número de octanos de las naftas). Aquí también, las restricciones ambientales a la producción de naftas con alto contenido en aromáticos, han obligado a disminuir la severidad de los reformadores y así se ha provocado una caída en la disponibilidad de hidrógeno en las refinerías, lo que lleva un déficit en este componente.