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Síntesis controlada de poli(ácido acrílico) de baja masa molar en condiciones de operación seguras

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Autores/as: Gerardo Cáceres Montenegro ; Luis Marcelino Gugliotta ; Cecilia Álvarez Igarzábal ; Carlos Boschetti ; Ignacio Rintoul ; Jorge Rubén Vega

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 2012 Biblioteca Virtual de la Universidad Nacional del Litoral (SNRD) acceso abierto
En esta tesis se investiga la polimerización “semibatch” en solución acuosa del ácido acrílico en condiciones cercanas a la inanición del monómero (a muy baja concentración del ácido acrílico durante toda la reacción), con y sin el agregado de agentes de transferencia de cadena, con el propósito de controlar las masas molares y la polidispersidad del Poli(ácido acrílico) producido, y a su vez reducir los requerimientos de transferencia de energía respecto de la operación “batch” convencional. Adicionalmente, se desarrolla un modelo matemático simple de la polimerización, capaz de ayudar a interpretar los experimentos realizados
tesis Acceso Abierto
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Síntesis controlada y caracterización de complejos látex-proteína para detección de toxoplasmosis aguda mediante pruebas de inmunoaglutinación

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Autores/as: Leandro Ezequiel Peretti ; Luis Marcelino Gugliotta ; Cecilia Inés Álvarez Igarzabal ; Sergio Adrián Guerrero ; Jorgelina Varayoud ; Verónica Doris Guadalupe Gonzalez

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 2015 Biblioteca Virtual de la Universidad Nacional del Litoral (SNRD) acceso abierto
La Toxoplasmosis, enfermedad causada por el parásito Toxoplasma gondii, cuando es adquirida durante la etapa de gestación puede provocar aborto, malformaciones, macro o microcefalia y lesiones oculares. El diagnóstico adecuado y el tratamiento oportuno constituyen la mejor manera tanto para prevenir la transmisión transplacentaria, como para reducir la morbimortalidad y las secuelas de la Toxoplasmosis congénita. El diagnóstico de la Toxoplasmosis se basa fundamentalmente en la búsqueda de anticuerpos (Ac) específicos en suero. Una de las técnicas empleadas es la inmunoaglutinación (IA), la cual emplea partículas de látex como soporte de biomoléculas con el objetivo de amplificar la reacción antígeno-anticuerpo (Ag-Ac). En una reacción de IA, los complejos látex-proteína (CLP) son reconocidos por los Ac específicos presentes en los sueros y forman una red de aglutinación. La IA presenta las ventajas de ser rápida, sencilla, económica y de gran utilidad para su utilización en tamizajes. El objetivo de esta Tesis fue obtener CLP útiles como reactivos de IA en la detección de Toxoplasmosis recientemente adquirida. El trabajo se dividió en cuatro etapas: I) síntesis controlada, limpieza y caracterización de látex funcionalizados; II) producción de proteínas antigénicas del T. gondii; III) síntesis de CLP mediante adsorción física y/o unión covalente; y IV) aplicación de los CLP en ensayos de IA frente a un panel de sueros. Los resultados obtenidos indican que los CLP podrían resultar adecuados como reactivos de IA para detectar la fase aguda de la Toxoplasmosis, aunque para confirmar estos resultados se debería evaluar un panel de sueros mayor.
tesis Acceso Abierto
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Síntesis de (alquilaminoalquil)-N-Bencilamidas de fórmula general (...) y estudios preliminares de sus propiedades farmacológicas

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Autores/as: Alicia Baldessari ; Eduardo G. Gros

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 1986 Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) acceso abierto
Fil:Baldessari, Alicia. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina.
tesis Acceso Abierto
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Síntesis de <alfa -1,4 glucanos unidos a proteína>: Aislamiento de <glucosiltransferasas> de una fracción particulada de <papa>

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Autores/as: Silvia Moreno ; Juana S. Tandecarz

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 1984 Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) acceso abierto
Fil:Moreno, Silvia. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina.
tesis Acceso Abierto
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Síntesis de <derivados esteroidales> marcados isotópicamente y su ensayo como precursores biosintéticos de <bufadienólidos de sapo>

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Autores/as: Hugo Martín Garraffo ; Eduardo Gervasio Gros

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 1985 Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) acceso abierto
Muy poco es conocido acerca de la biosíntesis de bufadienólidos de sapo: el resultado más significativo es que el colesterol resulta un adecuado precursor biosintético de los mismos. A partir de ahí se deben descubrir todos los intermediarios de la secuencia biosintética, investigando el posible rol como precursores de compuestos esteroidales que resulten de una modificación adecuada del colesterol en el camino a bufadienólidos. Puesto que el colesterol marcado con 14C en C-20 resultaba incorporado en los bufadienólidos del veneno de sapos y el mismo compuesto marcado en C-24 no se incorporaba, era muy probable que la cadena lateral de colesterol se escindiera entre C-20 y C-22 durante el proceso biosintético. Partiendo de esa premisa, en el presente trabajo se decidió realizar la síntesis de compuestos esteroidales marcados en C-20 o en C-21, que estuvieran estructuralmente más relacionados con los bufadienólidos que el colesterol. Se sintetizaron: |20-14C|3β-hidroxi-5β-pregnan-20-ona, el mismo compuesto pero marcado con 14C en C-21 y |21-14C|5β-colestan-3β-ol (coprostanol 21-14C). Estos tres compuestos fueron inoculados a sapos intactos con el objeto de verificar si producíanbufaienólidos radiactivos. El coprostanol radiactivo resultó incorporado en el bufadienólido arenobufagina, mientras que los otros dos compuestos produjeron veneno inactivo. Se inoculó en forma paralela coleterol tritiado, como control del ensayo. También se inoculó ácido |2-14C| mevalónico, comprabándose la formación de "γ- sitosterol" radiactivo, mezcla de esteroles (colesterol, campesterol, estigmasterol y sitosterol) que se separó en sus componentes, para verificar que el único esterol radiactivo (o sea biosintetizado a partir del ácido mavalónico marcado) era el colesterol y que los demás (esteroles típicos de vegetales) no resultaban marcados. Con el objeto de conocer el origen biosintéticos del colesterol en las glándulas productoras del veneno se hicieron ensayos con homogeneizados y con cortes de tejido de glándula parotide. Se incubaron cortes de tejido de glándula parotide y de hígado de sapos con |1-14C| acetato de sodio y con |5-3H| mevalonolactona, observándose que en las condiciones experimentales empleadas, sólo los cortes de tejido de hígado sintetizaban colesterol radiactivo. Como no se producía biosíntesis evidente de colesterol de novo en las glándulas parotides, era de esperar un aprovisonamiento de colesterol desde el exterior de las células glandulares. Por ello se aislaron las lipoproteínas de suero sanguíneo de sapos, se las marcó con 125I y se efectuaron ensayos de unión de las lipoproteínas a la membrana celular, midiéndose las constantes de disociación de los complejos lipoproteína-receptor así como las capacidades máximas de unión. De esta manera se observó la presencia de sitios de unión de alta afinidad para las lipoproteínas transportadoras de colesterol. Para evaluar la posible "internalización" de las lipoproteínas, se las marcó con linoleato de |1,2,6,7-3H| colesterol y se incubaron cortes de tejido de glándula con esas lipoproteínas, con y sin el agregado de colchicina (un inhibidor de la "internalización"). Se observó la presencia de colesterol tritiado y linoleato de colesterol tritiado dentro del tejido, por lo que se confirmó el aporte externo de colesterol.
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Síntesis de <disacáridos parcialmente benzoilados>

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Autores/as: Isabel María Vázquez ; Inge M. E. Thiel

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 1979 Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) acceso abierto
El presente trabajo tuvo por objeto la sintesis de disacáridos parcialmente benzoilados por reacciones que no requirieran sucesivas etapas de protección y desprotección. Se encontraron las condiciones experimentales que permitieron obtener la l,2,6,2',3´,4',6'-hepta-O-benzoil-β-celobiosa y la l,2,6,2',3',4',6'-hepta—O-benzoil-β—lactosa con rendimientos satisfactorios y posibilitaron la separación de manera sencilla de la mezcla de los mismos con otros derivados benzoilados formados también durante la reacción. Por metilación e hidrólisis se demostraron las posiciones de los hidroxilos sin benzoilar en ambos compuestos. Se formulan hipótesis sobre los posibles factores que pueden influir en la formación de la l,2,6,2',3',4´,6'-hepta-O-benzoil-β-celobiosa y la l,2,6,2',3',4',6'-hepta-O-benzoil-β-lactosa. Los hepta-O-benzoilos de celobiosa y de lactosa obtenidos se sometieron a la reacción de amonólisis. En las mismas no se pudieron detectar N-benzoil-aldobiosilaminas ni 1,1-bis(benzamido)-1-desoxi-albobiitoles y en cambio se aislaron los disacóridos y sus correspondientes 6-O-benzoil derivados. Se analizó la influencia de los grupos benzoilo de diferentes posiciones en la formación de los productos nitrogenedos y se formuló una posible estructura que estabilizaria el grupo G-O-benzoilo en la 6-O-benzoil-celobiosa y en la 6-O-benzoil-lactosa. Se comprobó le estabilidad de los grupos 6-O-benzoilo de la 6-O-benzoíl-celobiosa, y 6-O-benzoil-lactosa respecto al mismo grupo en el 6-O-benzoil-celobiitol, el 6-O-benzoil-lactitol, la 6-O-benzoil-D-glucosa y el 6-O-benzoil-D-glucitol frente a la amonólisis y se postulan las posibles interacciones que darían lugar a la diferente estabilidad observada. Esta tesis se divide en los siguientes capitulos: Capitulo l. Contiene el resumen sobre las reacciones de benzoilación de monosacáridos, con especial énfasis en las condiciones de reacción y reactivos que pudieran dar alguna selectividad a esta reacción. Capitulo 2. Consiste en una revisión bibliográfica de los métodos de metilación en el campo de los hidratos de carbono, ya que aplicamos esta técnica a la demostración de la posición del hidroxilo libre en los hepta-O-benzoatos obtenidos en este trabajo. Capitulo 3. En él se agrupan los antecedentes sobre benzoilaciones de disacáridos descriptos en la literatura y se discuten dichos resultados comparativamente con los resultados obtenidos por nosotros. Capitulo 4. Se presenta la parte experimental del trabajo. Capitulo 5. Se presenta la revisión bibliográfica.
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Síntesis de 1,4-diaminoalcanos a partir de pirroles: un nuevo método para la obtención de putrescinas sustituídas

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Autores/as: Daniel Oscar Alonso Garrido ; Benjamín Frydman

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 1990 Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) acceso abierto
Fil:Alonso Garrido, Daniel Oscar. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina.
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Síntesis de 5-amino-1H-1-arilpirazoles con potencial actividad fitosanitaria

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Autores/as: Silvana Cristina Plem ; Marcelo César Doctor Murguía ; Norma Beatriz D'Accorso ; Guillermo Roberto Labadie ; Rafael Carlos Lajmanovich

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En el presente trabajo de tesis doctoral se sintetizan 4 series diferentes de 5-amino-1H-1-arilpirazoles con el objetivo de buscar análogos al insecticida comercial Fipronil® para evaluar su posible actividad fitosanitaria en diferentes modelos biológicos. Para la síntesis química se procedió a la obtención y caracterización de la familia de 5-amino-1-H-1-arilpirazoles-4-carbonitrilos, la cual posteriormente se modificó por hidrólisis acida de la posición 4 del anillo pirazol a 5-amino-1H-1-arilpirazoles-4-carboxamidas. Por otro lado se realizó la síntesis de 5-amino-1H-1-aril-4-sulfinilpirazoles previa síntesis de la serie 5-amino-1H-1-arilpirazoles. Los productos de síntesis se aislaron y posteriormente caracterizaron utilizando técnicas de resonancia magnéticanuclear(RMN), espectrometría de masa, punto de fusión, cuantificados por cromatografía. Asimismo se aisló el ingrediente activo (i.a.) Fipronil® del comercial CLAP 20% por sucesivas extracciones y cromatografía en columna para luego utilizarlo como testigo en los bioensayos de actividad insecticida y fungicida. Los ensayos de actividad insecticida de pirazoles sintetizados y seleccionados, se realizaron en el lepidópteroSpodoptera frugiperda o gusano cogollero; y en el microlepidóptero Tuta absoluta o minador del tomate, encontrando actividad insecticida de interés por parte de dos de los compuestos sintetizados y seleccionados y ensayados frente a ambos modelos biológicos. Respecto la actividad fungicida en cepas de hongos fitopatógenos y una especie de hongo saprófito, se ensayaron todos los compuestos sintetizados y ninguno presentó actividad fungicida en los hongos ensayados.
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Síntesis de 6-tia, aziridino y sulfamido pregnanos análogos de esteroides neuroactivos

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Autores/as: Fernando Javier Durán ; Gerardo Burton

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 2005 Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) acceso abierto
n esta tesis se describe la síntesis de análogos de esteroides neuroactivos por dos vías: i) adición de nitreno a dobles enlaces en C-2/C-3 y C-5/C-6 a partir de un sulfamato en posición 19, ii) síntesis estereoselectiva de 5αH-6tiapregnanos. Se desarrollo la metodología de aziridinación intramolecular, a partir de sulfamatos olefínicos, derivados de alcoholes primarios y secundarios, posteriormente se los sometió condiciones de aziridinación intramolecular en presencia de iodosilbenceno y catálisis de complejos de Cu(II) para la obtención de aziridinas bicíclicas fusionadas. Se realizaron aperturas de las aziridinas con nucleófilos nitrogenados, oxigenados y azufrados, la apertura en todos los casos fue en el carbono más sustituido. Se realizó la segunda sustitución sobre el carbono que contenía al oxígeno mediante activación del nitrógeno del sulfamidato. Se aplicó la metodología en esteroides utilizando como primer sustrato 3β-acetiloxi-19- hidroxi-5-pregnen-20-ona, se sintetizó 3β-acetiloxi-5β,6β-iminopregnan-20-ona N,19- sultona y se realizaron aperturas de la aziridina con fluoruro, cianuro y acetato, observándose la apertura en C-5. En el caso del acetato a altas temperaturas se observó regioselectividad inversa en C-6 debido a la migración del acetato. A partir del 5β,6β- aziridinoesteroide se sintetizó el análogo de neuroesteroide 3α-hidroxi-5β,6β- iminopregnan-20-ona N,19-sultona. Se utilizó también la metodología en 19-hidroxi-2- pregnen-20-ona y se sintetizó el 2β,3β-iminopregnan-20-ona N,19-sultona, a partir del mismo se prepararon los derivados 3α-hidroxi-S,S-dioxo-19,2-(epoxitioimino)-pregnan-20- ona, N,bencil-3α-hidroxi-S,S-dioxo-19,2-(epoxitioimino)-pregnan-20-ona y 3α-fluoro-S,S- dioxo-19,2-(epoxitioimino)-pregnan-20-ona. Para la síntesis de 6-tiapregnanos se partió de la sustitución nucleofílica de un 7-yodo-5,6-seco-6-norpregnano funcionalizado en C- 19, que se obtiene por ruptura de un 5,6-diol esteroidal con HgO y yodo en presencia de luz. El esteroide anterior se sustituyó con tioacetato y luego se hidrolizó. El hemitiocetal resultante se redujo regioselectivamente por la cara α con trietilsilano, luego mediante la reacción de Mitsunobu se epimerizó a 3α y posteriormente fue convertido en 10-metilo mediante la reacción de Barton-McCombie. Por hidrólisis del benzoato se obtuvo 3α- hidroxi-6-tia-5α-pregnan-20-ona y por oxidación con oxone el sulfóxido y la sulfona.
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Síntesis de ácidos micólicos en micobacterias: identificación de productos génicos implicados en el mecanismo de acción de drogas anti-tuberculosas y en el mantenimiento de la barrera de impermeabilidad bacteriana

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Autores/as: Juan Manuel Belardinelli ; Héctor Ricardo Morbidoni

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Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 2012 Repositorio Hipermedial UNR (SNRD) acceso abierto

Cobertura temática: Ciencias biológicas  

Mycobacterium tuberculosis es un patógeno humano que causa más de un millón de muertes anuales, siendo el agente infeccioso bacteriano más letal. El surgimiento de cepas multi resistentes y extremadamente resistentes de M. tuberculosis, prácticamente intratables con los antibióticos que existen actualmente, ha generado la necesidad de contar con nuevas drogas para combatir esta enfermedad. Por tal motivo es necesario validar nuevos blancos de acción de drogas y estudiar los mecanismos de resistencia a las mismas. Isoxil y Tiacetazona son dos drogas que fueron utilizadas para el tratamiento de la tuberculosis y luego dejadas de lado por producir efectos adversos. Si bien se ha estudiado su acción sobre la síntesis de ácidos micólicos, ácidos grasos de cadena larga que son componentes esenciales de la envoltura celular de las micobacterias, su blanco de acción en M. tuberculosis aún se desconoce. Por lo tanto en este trabajo de tesis decidimos realizar estudios a fin de develar el/los blancos de estas drogas. Para ello se utilizó una estrategia combinada basada en lipidómica y genómica a partir del estudio del efecto de las drogas sobre la síntesis de ácidos grasos y ácidos micólicos y de la secuenciación genómica de mutantes resistentes a las drogas. A partir de estudios llevados a cabo con Tiacetazona se comprobó que la enzima esencial b-hidroxiacil ACP deshidratasa de FASII juega un rol inesperado en la resistencia a esta droga. La sobre-expresión del operón que codifica para esta proteína generó resistencia a TAC y además mutantes espontáneas resistentes a TAC presentaron mutaciones en distintas subunidades de la proteína, lo que sugiere que esta enzima sería el blanco esencial de TAC. En el caso de Isoxil la sobre-expresión de la b-hidroxiacil-ACP deshidratasa de FASII generó resistencia a esta droga pero no se han podido encontrar mutaciones en el operón en las mutantes resistentes de M. tuberculosis. Estudios con inhibidores de bombas de eflujo permiten concluir que la resistencia en las mutantes resistentes a ISO aisladas podría deberse a bombas de eflujo que estén expulsando la droga al exterior. Por otro lado, al analizar las mutantes resistentes de M. kansasii, encontramos una mutación silente dentro del operón que estaría generando resistencia a ISO, aunque no se pudo determinar de qué manera lo está haciendo. Estos resultados validan a la b-hidroxiacil ACP deshidratasa de FASII como blanco para el diseño de drogas antituberculosas y abren la puerta para el desarrollo racional de drogas que inhiban esta enzima esencial de micobacterias. Los resultados obtenidos a partir de este trabajo de tesis, junto con estudios estructurales de la b-hidroxiacil ACP deshidratasa, permitirá sintetizar derivados de TAC e ISO con el fin de aumentar su acción bactericida y disminuir sus efectos adversos. Además la información obtenida se podrá utilizar para generar cepas merodiploides en los genes involucrados en la resistencia a fin de poder dilucidar si existen más blancos esenciales de ISO y TAC así como otros mecanismos de resistencia.