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Síntesis y análisis conformacional de oligosacáridos aniónicos
Silvana Marcela Leit Alicia Fernández Cirelli
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Resumen/Descripción – provisto por el repositorio digital
Se sintetizaron y caracterizaron espectroscópicamente derivados aniónicos de metil [3laminarabiósido, metíl β-laminaratriósido y metil β-maltósido, sustituidos en los grupos hidroxilos primarios. Se prepararon también derivados sulfatados de laminara-oligosacaridos (DP≥S). Se estudió la influencia de los sustituyentes aniónicos en el enlace glicosídico. Los derivados 6,6’-di-O-sulfato (36 y 38), 6,6’-di-O-fosfato (52 y 53), 6,6’-di-O—succinato (56 y 57) del metil β-laminarabiósido (13) y metil β-maltósido (17), respectivamente, y los correspondiente uronatos (60 y 61), así como, el derivado neutro (5) y sulfatado (35) de laminara-oligosacáridos se eligieron como compuestos modelo. La conformación de oligosacáridos aniónicos en solución se estudió mediante técnicas de espectroscopía de RMN y cálculos de mecánica molecular usando los campos de fuerza MM2 (ɛ: 78, ɛ:1 D y modelo continuo de agua), MM3 (ɛ: 78 D) y AMBER (ɛ: 78 D). Las evidencias experimentales de NOEs basadas en experimentos de NOESY y ROESY fueron comparadas con los resultados obtenidos por cálculos de mecánica molecular. Los derivados aniónicos se compararon con el compuesto neutro de partida. Las mayores diferencias se observaron para los derivados fosfatados y sulfatados, tanto en maltósidos como laminarabiósidos. Resultados cualitativos sugieren para laminaraoligosacáridos mayor restricción de movimientos internos para los derivados sulfatados.Palabras clave – provistas por el repositorio digital
SÍNTESIS DE OLIGOSACÁRIDOS ANIÓNICOS; CÁLCULOS DE MECÁNICA Y DINÁMICA MOLECULAR; RMN; ANÁLISIS CONFORMACIONAL; SYNTHESIS OF ANIONIC OLIGOSACCHARIDES; MOLECULAR MECHANICS AND DYNAMICS CALCULATIONS; NMR; CONFORMATIONAL ANALYSIS
Disponibilidad
| Institución detectada | Año de publicación | Navegá | Descargá | Solicitá |
|---|---|---|---|---|
| No requiere | 1998 | Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) |
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Información
Tipo de recurso:
tesis
Idiomas de la publicación
- español castellano
País de edición
Argentina
Fecha de publicación
1998
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