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Título de Acceso Abierto
Síntesis de azoles derivados de hidratos de carbono con potencial actividad biológica
José Sebastián Barradas Norma Beatriz D´Accorso
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Resumen/Descripción – provisto por el repositorio digital
Los “azoles” son compuestos que contienen un anillo heterocíclico de cinco o seis miembros con dos o más nitrógenos. Teniendo en cuenta su interés biológico, en este trabajo se planteó la síntesis y caracterización de una serie de azoles como agentes antivirales. Se sintetizaron compuestos pertenecientes a las siguientes familias heterocíclicas: 1,2,4-triazolil-3-tionas, 1,3,4-oxadiazoles y imidazo[2,1-b]tiazoles, así como los pirrolo[2,1-b]tiazoles análogos isostéricos de imidazo[2,1-b]tiazoles, todos ellos sustituidos con un residuo glicosídico y un anillo aromático halogenado. Primeramente, se llevó a cabo la síntesis de derivados fúranósicos protegidos, donde los heterocíclicos antes mencionados se formaban mediante la funcionalización del carbono exocíclico. Este objetivo también involucró la búsqueda y optimización de condiciones de halogenación y oxidación quimioselectivas. Además, se estudió la influencia de la estereoquímica del carbohidrato sobre los rendimientos de reacción para la síntesis de los precursores. Los compuestos fueron evaluados por colegas contra virus Junín y virus Dengue, siendo los imidazo[2,1-b]tiazoles los derivados más promisorios. Posteriormente y gracias a la versatilidad de la estrategia sintética utilizada, se extendió la síntesis de imidazo[2,1-b]tiazoles que presentan variaciones en la posición relativa de los sustituyentes sobre el heterociclo. Se compararon condiciones de calentamiento térmico y por microondas, logrando con esta última minimizar tiempos de reacción. Los estudios de actividad antiviral indicaron que los derivados bromados y clorados resultaron los más activos. Para evaluar la hidrofilia en la actividad, se sintetizaron derivados análogos donde el hidrato de carbono estuviese desprotegido. Para cumplir con este objetivo se evaluaron distintos grupos protectores siendo el p-metoxibencilo aquel que permitió obtener los compuestos deseados. La evaluación antiviral de los mismos indicó que la mayor hidrofília resultaba en desmedro de la actividad.Palabras clave – provistas por el repositorio digital
AZOLES; HIDRATOS DE CARBONO; QUIMIOSELECTIVIDAD; RADIACION DE MICROONDAS; GRUPOS PROTECTORES; ACTIVIDAD ANTIVIRAL; VIRUS JUNIN; VIRUS DENGUE; CARBOHYDRATES; CHEMOSELECTIVITY; MICROWAVE RADIATION; PROTECTING GROUPS; ANTIVIRAL ACTIVITY; JUNIN VIRUS; DENGUE VIRUS
Disponibilidad
| Institución detectada | Año de publicación | Navegá | Descargá | Solicitá |
|---|---|---|---|---|
| No requiere | 2012 | Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) |
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Información
Tipo de recurso:
tesis
Idiomas de la publicación
- español castellano
País de edición
Argentina
Fecha de publicación
2012
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