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Hidratación del óxido de mesitilo a diacetonalcohol
Erlio Gúrpide Rafael A. Labriola Ventura Morera
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Resumen/Descripción – provisto por el repositorio digital
El objeto de este estudio fué determinar las condiciones de acidez, concentración y temperatura más apropiadas para realizar la hidratación. del óxido de mesitilo a diacetonalcohol. (CH3)2CCHCOCH3 + H2O --(H2SO4)--> (CH3)2CHOHCH2COCH3 Problema analítico: Se estudió un método de dosaje para el óxido de mesitilo, la interferencia del diacetonalcohol en el mismo y el modo de identificar el diacetonalcohol tomado en el curso de las experiencias de hidratación. Para la determinación del óxido de mesitilo se adoptó el método basado en la absorción, por la unión etilénica, del bromo liberado por un sistema bromuro-bromato en medio ácido. El bromo en exceso oxida ioduro a iodo y éste es titulado con solución de tiosulfato. Se estudió el método observando la influencia del tiempo durante el cual se dejaba reaccionar el bromo con el ácido de mesitilo, del exceso de la solución bromato-bromuro y de la acidez. Fijadas estas variables se realizaron numerosas determinaciones encontrándose aplicable el método con un coeficiente de variación igual a 1,04%. El diacetonalcohol, por su grupo acetilo, puede fijar halógeno. Por lo tanto, se estudiaron las condiciones para reducir a un mínimo esta absorción, modificando la acidez y dando tiempo para alcanzar el equilibrio. Se encontró que el halógeno absorbido equivalía a un 0,2% del diacetonalcohol presente. El método adoptado para el dosaje del óxido de mesitilo en presencia de diacetonalcohol resultó el siguiente: se toma una muestra que contenga aproximadamente 100 mg de óxido de mesitilo, se agrega solución bromato-bromuro 0,1 N de tal modo que haya un exceso de la misma del 10% respecto a lo que se espera consumir. Debe desarrollarse color amarillo neto. Se introduce rápidamente el ácido sulfúrico 6 N necesario para que, al llevar a volumen final con agua destilada, resulte una normalidad de 0,4. Se deja reaccionar durante 20 minutos y se agregan 5 ml. de solución de ioduro de potasio al 20%, empleándose engrudo de almidón cerca del punto final. Con mezclas de óxido de mesitilo y diacetonalcohol dosadas con este método se obtuvieron los resultados provistos. Se encontró un modo de precipitar fraccionadamente las 2,4-dinitrofenilhidrazonas de ambas cetonas. El óxido de mesitilo reacciona con la 2,4-dinitrofenilhidrazina en frío mientras que el diacetonalcohol sólo lo hace en caliente o muy lentamente a la temperatura ambiente. Experiencias de hidratación: En distintas experiencias se fué observando la desaparición del óxido de mesitilo en función del tiempo por dosajes sucesivos y la formación de diacetonalcohol por su 2,4-dinitrofenilhidrazona. Así se estudió la influencia de la acidez, la temperatura y la concentración del óxido de mesitilo sobre la velocidad y la expansión de la hidratación. A partir de soluciones casi saturadas a temperatura ambiente (3% en volumen), se obtuvieron los mejores resultados con solución sulfúrica 7 N a 50°C. En estas condiciones se produce un 90% de hidratación en 1 hora, aproximadamente. Experiencias realizadas a partir de sistemas bifásicos (óxido de mesitilo sin disolver) mostraron que una mayor concentración de óxido de mesitilo disminuía notablemente la velocidad y la extensión de la hidratación.Palabras clave – provistas por el repositorio digital
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Disponibilidad
| Institución detectada | Año de publicación | Navegá | Descargá | Solicitá |
|---|---|---|---|---|
| No requiere | 1955 | Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) |
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Información
Tipo de recurso:
tesis
Idiomas de la publicación
- español castellano
País de edición
Argentina
Fecha de publicación
1955
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