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Aislamiento e identificación de glucósidos en el germen del trigo
María Alcira Moreno Carlos E. Cardini
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Resumen/Descripción – provisto por el repositorio digital
Del germen de trigo se aislan tres clucósidos fenólicos cuya estructura se determina. Se describe en primer lugar la técnica de aislamiento utilizada, luego los métodos empleados para la determinación de su estructura y finalmente la aplicación de éstos a los glucósidos del germen. Especial énfasis se da a los métodos de oxidación por el bromo y por oxidasas vegetales, los que permiten una aproximación muy grande para la determinación de la estructura de estos glucósidos fenólicos. Por acción del agua de bromo diluída, los glucósidos tales como la arbutina, el p-hidroxifenil celobiósido, el p-hidroxifenil genciobiósido y el derivado monometílico de la hidroquinona liberan inmediata y cuantitativamente el resto hidrato de carbono o metanol. En los glucósidos que tienen todas funciones hidroxilo bloqueadas no se produce reacción, o esta es incompleta. El estudio de los espectros ultravioletas comprueba la formación de la p-benzoquinona cuando se trata con agua de bromo arbutina, hidroquinona, p-etoxi o p-metoxifenol y luego la formación de hidroquinona por reducción con agua saturada con adhidrido sulfuroso. El caso del resorcinol glucósido, la liberación de glucosa se produce en forma gradual y rquiere un mayor agregado de agua de bromo. Los cambios producdos en los espectros así como los observados por cromatografía, evidencia la formación de derivados bromados y finalmente un compuesto cetónico con una doble ligadura. Se estudia además la acción sobre otros fenoles y sus respectivos glucósidos. En cuanto a la acción de la fenol oxidasa, se observa la liberaciión del resto de hidrato de carbono cuando se incuba con estas enzimas glucósidos tales como el resorcinol glucósido, la arbutina, el hidroxifenil ganciobiósido y celobiósido. Con glucósidos como el fenial glucósido, el p-metoxifenil glucósido y genciobiósido o el metoxihidroquinona glucósido no hay liberación de glucosa y no se observa cambio alguno. Los espectros de los productos de incubación de los diversos fenoles y glucósidos con la fenol oxidasa muestran cuando se incuba hidroquinona o arbutina la formación del espectro característico de la hidroxi p-benzoquinona; la metoxihidroquinona da lugar al máximo de las p-quinonas, mientras que su glucósido no cambia de máximo característico y la resorcina no experimenta ningún cambio. La reactividad de la fenol oxidasa con glucósidos como la arbutina y el resorcinol glucósido se explica de acuerdo a la reactividad de esta enzima frente a los fenoles con sustituyentes -CH3 ó -OCH3 en posición meta o para con respecto al grupo hidroxilo libre. Tanto la acción de la fenol oxidasa como la del agua de bromo diluída se usan en la identificación de los glucósidos aislados del germen de trigo. Estos se aislaron a partir de un extracto acuoso de germen previamente desengrasado, el que luego se purifica por adsorción en carbón y los glucósidos se aislan por cromatografía en papel. Por elución del papel se aislaron finalmente tres glucósidos fenólicos. El glucósido I, que corre menos en cromatografía, se obtiene en forma de un precipitado y es identificado como un trisacárido glucósido. El resto trisacárido es liberado cuantitativa e inmediatamente por acción del agua de bromo, hidrolizado por el ácido sulfúrico a glucosa la que es identificada específicamente por acción de la glucosa oxidasa. En cuanto a la parte del compuesto fenólico, éste es identificado como la metoxihidroquinona en tres solventes diferentes. Los espectros ultravioletas del glucósido natural son además idénticos a los espectros del glucósido preparado sintéticamente. Por acción de la glucosa oxidasa, tanto el glucósido natural como el sintético no reaccionaron y los espectros de los productos de reacción no presentaron cambios en el máximo. En cuanto a los otros dos glucósidos (II y III), se identificaron como disacáridos glucósido (II) y monosacárido glucósido (III). La parte de hidrato de carbono es identificada como genociobiosa (glucósido II) y como glucosa (glucósido III). Los espectros de estos glucósidos son idénticos a los del trisacárido glucósido. Por hidrólisis y cromatografía se comprueba que el fenol de estos glucósidos es también la metoxihidroquinona.Palabras clave – provistas por el repositorio digital
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Disponibilidad
| Institución detectada | Año de publicación | Navegá | Descargá | Solicitá |
|---|---|---|---|---|
| No requiere | 1963 | Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) |
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Información
Tipo de recurso:
tesis
Idiomas de la publicación
- español castellano
País de edición
Argentina
Fecha de publicación
1963
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