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Síntesis de tetrazoles a partir de aldononitrilos acetilados
Alicia Marta Seldes Inge M. E. Thiel
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Resumen/Descripción – provisto por el repositorio digital
El presente trabajo tuvo por objeto la síntesis de 5—(poliacetoxialquil)-tetrazoles a partir de algunos aldononitrilos acetilados. A partir de los 5-(poliacetoxialquil)-tetrazoles se obtuvieron los 5-(polihidroxialquil)-tetrazoles correspondientes. A partir de algunos 5-(poliacetoxialquil)-tetrazoles se sintetizaron los 2-metil- y 2-fenil-5-(poliacetoxialquil)-1,3,4- oxadiazoles correspondientes. En esta tesis se presentan los siguientes temas: a) Un resumen de los primeros trabajos realizados sobre síntesis de tetrazoles. b) Una revisión de las publicaciones realizadas sobre propiedadss físicas del núcleo tetrazólico. c) Una revisión bibliográfica de los diferentes métodos utilizados para la síntesis del anillo tetrazólico. d) Un resumen de las reacciones que se pueden realizar sobre este anillo heterocíclico. e) Un resumen de los métodos utilizados para efectuar el análisis conformacional de derivados de hidratos de carbono anteriormente al uso de los métodos espectroscópicos de resonancia magnética nuclear y la posterior aplicación de éste, en especial a derivados acíclicos de hidratos de carbono. f) La discusión de las reacciones que se llevaron a cabo durante el desarrollo de este trabajo. I.- Síntesis de 5-(poliacetoxialquil)-tetrazoles a partir de algunos aldononitrilos acetilados: Se comentan los diferentes métodos utilizados para la síntesis de estos compuestos, que no dieron resultados positivos. El uso de azida de amonio previamente sintetizada y purificada condujo con buenos rendimientos a los productos esperados (tabla III). II.- Síntesis de 5-(polihidroxialquil)-tetrazoles: El uso de metóxido de sodio en metanol condujo con muy buenos rendimientos a los 5-(polihidroxialquil)-tetrazoles cuyas propiedades se encuentran resumidas en la tabla IV. III.- Síntesis de 2-metil-5-(poliacetoxialquil)-1,3,4-oxadiazoles: El calentamiento a reflujo de los 5-(poliacetoxialquil)-tetrazoles con exceso de anhídrido acético condujo a los 2-metil-5-(poliacetoxialquil)-l,3,4-oxadiazoles cuyas propiedades se encuentran resumidas en la tabla VII. IV.- Síntesis de 2-fenil-5-(poliacetoxialquil)-1,3,4-oxadiazoles: El calentamiento en baño de agua hirviente de los 5-(poliacetoxialquil)-tetrazoles con cloruro de benzoílo en piridina dio con buenos rendimientos los 2-fenil-5-(poliacetoxialquil)-1,3,4-oxadiazoles, cuyas propiedades se encuentran resumidas en la tabla VIII. Posteriormente se hace una descripción detallada de cada uno de los espectros de resonancia magnética nuclear realizados para las sustancias sintetizadas en el presente trabajo. Sobre la base de los datos obtenidos de dichos espectros (tablas V y VI) se postula en cada uno de los casos el o los confórmeros favorecidos en solución. A continuación se hace un estudio comparativo de los datos obtenidos para los nitrilos y tetrazoles de pentosas y de hexosas estudiadas, tratando de interrelacionarlos entre sí. No se pudo hacer la intercorrelación con los 2-metil- y 2-fenil-5-(poliacetoxialquil)-1,3,4-oxadiazoles debido a que los espectros fueron realizados en distintos solventes y se ve reflejada en los datos obtenidos la influencia del cambio de un solvente aromático por uno alifático. g) Parte experimental correspondiente a todos los compuestos sintetizados. h) Indice bibliográfico.Palabras clave – provistas por el repositorio digital
No disponibles.
Disponibilidad
| Institución detectada | Año de publicación | Navegá | Descargá | Solicitá |
|---|---|---|---|---|
| No requiere | 1974 | Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) |
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Información
Tipo de recurso:
tesis
Idiomas de la publicación
- español castellano
País de edición
Argentina
Fecha de publicación
1974
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