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Síntesis de la isocoridina
Alfredo Matías Kuck
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Resumen/Descripción – provisto por el repositorio digital
Esta síntesis es de importancia teórica, pues ya habia sido intentada antes sin éxito, lográndose, sin embargo, posteriormente, sintetizar el mencionado alcaloide de otra manera. El desarrollo de este trabajo es el siguiente: Se ha hecho una revisión general de 1a literatura química hasta la fecha, sobre los alcaloides del grupo de 1a aporfina que se han encontrado en la naturaleza, los que se exponen en una serie de tablas, ordenadas seqún el númerode posiciones substituidas sobre el núcleo aporfínico. En dichas tablas se mencionan para cada alcaloide: a) los substituyentes, y la posición de cada uno de éstos sobre el núcleo aporfínico; b) su prinwr aislamiento; planta en que fué encontrado, y los autores respectivos; c) autores que elucidaron su estructura; d) autores que lo sintetizaron. Asimismo se ha hecho una búsqueda de 1a literatura en cuanto a los procesos de síntesis de los mencionados alcaloides, y de substancias no naturales con estructuras similares, en esencial, de alcaloídes aporfinicos que contengan grupos fenólicos; describiendose su evolución histórica, y conocimientos actuales sobre los mismos. Se incluye una tabla con las síntesis de los alcaloides fenólicos del grupo do la aporfína que se han realizado hasta la fecha. Se ha discutido en particular el problemade las estructuras de la corituberina, coridína e isocoridina, mencionandose los distintos trabajos que condujeron finalmente a su resolución definitiva por Spath y Berger. Se ha estudiado en detalle el problemade 1a síntesis del último de los mencionados alcaloides, haciendose una discusión comparativa de los trabajos publicados sobre este tema, que incluyen un intento de sintesis por Hey y Palluel, y una síntesis lograda por Kikkawa. El trabajo experimental ha consistido en las siguientes etapas: a) un estudio de 1a nitración de 1a isovainillina; pues la ap1icación del método descrípto en 1a literatura no conducía a los productos deseados. Se desarrolló un método que permitió la obtención de 2-nitro isovainillina, ó-nitro isovainillina y 2:6-dinitro isovainillina, con los siguientes rendimientos: 31%, 26%y 7% respectivamente. Aprovechando la disponibilidad de estos aldehidos, se han estudiado algunas de sus reacciones, preparando una serie de derivados que puedan ser útiles para su identificación. b) Apartir de 1a 2-nitro isovainillina, se han seguido etapas ya publicadas hasta llegar a sintetizar el ácido 2-nitro-3-hidróxido-4-metoxifenil acético, y de este, se preparó el ácido 3-benciloxi-4-metoxi- 2-nitro-fenil acético, no descripto antes. c) Partiendo del ácido 3-benciloxi-4-metoxi-2-nitro-fenil acético y de 1a 3:4—dimetoxi-fenil-etil amina, se han seguido todos los pesos necesarios hasta llegar a sintetizar 1a (+-) ísocorídina, 1a que fue aislada como su clorhidrato cristalino. Se ha estudieno en detalle 1a síntesis do Pschorr, en el caso de la sintesis de 1a isocoridina, 1a que fué llevada a cabo en medio ácido y empleando cobre como catalizador, debido a que en 1a literatura química existían constancias de que 1a misma, en estas condiciones, no conducía al mencionado alcaloide. El estudio cromatográfico de los productos resultantes de 1a reacción de Pschorr, y su separación por cromatografía en calumna, permitió demostrar, por aislamiento del clorhidrato de la (+-) isocaridina la formación de este último alcoicide, aunque con bajo rendimiento: 0,8 %. Tambien se pudo aislar laudanina cristalizada, con un rendimiento de 2,3%. y otras tres bases, que no se pudieron cristalizar, las que no se ostudiaron posteriormente.Palabras clave – provistas por el repositorio digital
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Disponibilidad
| Institución detectada | Año de publicación | Navegá | Descargá | Solicitá |
|---|---|---|---|---|
| No requiere | 1960 | Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) |
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Información
Tipo de recurso:
tesis
Idiomas de la publicación
- español castellano
País de edición
Argentina
Fecha de publicación
1960
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