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Síntesis de flavonoles
Nicolás G. Schopflocher Venancio Deulofeu
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Resumen/Descripción – provisto por el repositorio digital
El presente trabajo trata sobre la síntesis de un cierto número de flavonoles empleando el método de Kuhn y Loew. También se ha aplicado dicho método a la síntesis de una flavona. El método de Kuhn y Loew es una modificación del método de Robinson y consiste en condensar una omega-benzoiloxiacetofenona con un anhídrido de ácido aromático empleando como catalizador básico la trietilamina. Para interiorizarnos con dicho método hemos sintetizado la galangina, 7-hidroxiflavonol e isoramnetina obteniendo dichos flavonoles con buen rendimiento. A continuación se sintetizó por primera vez la ombuina; un nuevo flavonol que fué hallado en forma de glucósido (ombuósido) en las hojas del ombú. Se obtuvo satisfactoriamente dicho flavonol que resultó idéntico a la ombuina natural obtenida por hidrólisis del ombuósido. Para conocer mejor los flavonoles que poseen un grupo metoxilo en el carbono 4' y un grupo hidroxilo en el carbono 3'(estructura correspondiente a la isovainillina) se han sintetizado 3 nuevos flavonoles que poseen ésta estructura y son la 4'-metilquercetina; 4',5,7-trimetilquercetina y 3',7-hidroxi-4'-metoxiflavonol. Finalmente se ha deseado saber si el método de Kuhn y Loew puede aplicarse a la síntesis de flavonas. A tal efecto hemos sintetizado la 7-hidroxiflavona pero se obtuvo en menor rendimiento que empleando el método de Robinson. Para la preparación de los flavonoles se emplearon sin inconveniente los acetilderivados de los anhidridos de los ácidos aromáticos hidroxilados en lugar de los benzoilderivados como se hizo hasta ahora. También se han preparado los siguientes nuevos derivados de los ácidos vainíllico e isovainíllico: El cloruro del ácido acetilisovainíllico, el anhídrido del ácido acetilvaiíllico y el anhídrido del ácido acetilisovainíllico.Palabras clave – provistas por el repositorio digital
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Disponibilidad
| Institución detectada | Año de publicación | Navegá | Descargá | Solicitá |
|---|---|---|---|---|
| No requiere | 1953 | Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) |
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Información
Tipo de recurso:
tesis
Idiomas de la publicación
- español castellano
País de edición
Argentina
Fecha de publicación
1953
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