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Síntesis de diamidas disimétricas del ácido o-ftálico
Edith Graciela Díaz de Toranzo Jorge A. Brieux
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Resumen/Descripción – provisto por el repositorio digital
Se han estudiado diversas vías potenciales de preparación de las diamidas disimétricas del ácido orto-ftálico. El primer intento realizado en este sentido fue la fusión de los ácidos ftalámicos con aminas. En ciertas circunstancias los resultados fueron los esperados pero debido a restricciones estructurales esta técnica no es de aplicación general a todos los casos y por ello se exploraron otras vías posibles. Aplicando este método se prepararon la N-(p-tolil)-N'-bencil-ftalamida y la N-bencil-N'-fenil-ftalamida. El segundo intento realizado con el mismo propósito fue el tratamiento de los ésteres metílicos de los ácidos ftalámicos con los derivados sodados de las aminas a introducir en el segundo grupo amidógeno. Esta reacción puede considerarse, en principio, aplicable a la síntesis de ftalamidas N,N' sustituidas; mediante ella se prepararon la N,N'-bis(ptolil)-ftalamida, la N,N'-difenil—ftalamida y la N-(p-tolil)-N‘-fenil-ftalamida, a partir de los dos ésteres posibles. La secuencia de reacciones que cumple con el propósito perseguido en este trabajo es la que emplea las isoimidas como intermediarios. El reemplazo en su obtención del cloruro de acetilo y posterior tratamiento con hidróxido de potasio, por el anhídrido trifluoracético en presencia de trietilamina, mejoró aun más las condiciones de síntesis de las diamidas de estructura disimétrica deseadas. Aplicando este método se prepararon los siguientes compuestos: N-fenil-ftalamida, N-metil—N'-fenil-ftalamida, N-etil-N'-fenil-ftalamida, N-(n-propil)-N'-fenil-ftalamida, N-(n-butil)-N'-fenil-ftalamida, N-isopropil-N'-fenil-ftalamida, N-terbutil-N'-fenil-ftalamida, N-ciclohexil-N'-fenil-ftalamida, N-bencil-N'-fenil-ftalamida, N,N'-difenil-ftalamida, N-(o-tolil)-N'-fenil-ftalamida, N-(m-tolil)-N'-fenil-ftalamida, N-(p-tolil)-N'-fenil-ftalamida, N-(o-hidroxifenil)-N'-fenil-ftalamida, N-(m-hidroxifenil)-N'-fenil- ftalamida, N-(p-hidroxifenil)-N'-fenil-ftalamida, N,N'-dimetil-N’-fenil-ftalamida, N,N-dietil-N'-fenil-ftalamida, N,N'-dibencil-N'-fenil-ftalamida y N-piperidín-N'-fenil-ftalamida, que son especies químicas nuevas. Se realizaron también los espectros infrarrojo y ultravioleta de estas sustancias; utilizándose los primeros en relación con la identificación de los productos de síntesis y pureza de los mismos. Los espectros ultravioleta tuvieron menor interés porque no se observó en ellos ninguna correlación estructural con los compuestos.Palabras clave – provistas por el repositorio digital
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Disponibilidad
| Institución detectada | Año de publicación | Navegá | Descargá | Solicitá |
|---|---|---|---|---|
| No requiere | 1966 | Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) |
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Información
Tipo de recurso:
tesis
Idiomas de la publicación
- español castellano
País de edición
Argentina
Fecha de publicación
1966
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