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Síntesis de desoxi-ß-D-galactofuranósidos: Su uso para estudios de especificidad de exo ß-D-galactofuranosidasa
Alejandro Andrés Chiocconi Rosa María Muchnik de Lederkremer
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Resumen/Descripción – provisto por el repositorio digital
La síntesis de desoxiazúcares es un tema de gran interés no sólo por ser éstos componentes de productos naturales, sino por considerarlos como herramientas para estudios relacionados con la actividad de enzimas. La bibliografía es extensa en desoxiazúcares piranósicos, que han sido utilizados para determinar la especificidad de glicosidasas y glicosiltransferasas, y por su potencial como inhibidores de esas enzimas. Los monosacáridos más comunes como glucosa, galactosa y manosa se encuentran sólo en configuración piranósica en células de mamíferos, de ahí el interés por la síntesis de desoxiazúcares en esa configuración. Sin embargo en las últimas décadas se ha encontrado que la β-D-galactofuranosa es constituyente de glicoconjugados muy importantes de la superficie de microorganismos patógenos, entre ellos Trypanosoma cruzi y Mycobacterium tuberculosis. Las enzimas responsables del metabolismo de la galactofuranosa, como las galactofuranosidasas y las galactofuranosiltransferasas son un buen blanco para el diseño de inhibidores que afectarian la viabilidad de los microorganismos sin afectar al mamífero infectado que no tiene glicoconjugados con galactofuranosa. En este trabajo de tesis de doctorado se han sintetizado por primera vez β-D-galactofuranósidos desoxigenados en las posiciones 2, 3 ó 6, y se ha utilizado como compuesto de partida a la D-galactono-1,4-lactona, que es un producto comercial, buen precursor del anillo furanósico y da lugar a sustituciones selectivas. Se han caracterizado los desoxiazúcares y sus precursores y se han utilizado los β-D-glicósidos para investigar su capacidad de actuar como sustratos de una exo β-D-galactofuranosidasa de Penicillium fellutanum. Esta enzima es un buen modelo pues es secretada al medio por un microorganismo no patógeno, y la producción y purificación de la enzima se han optimizado en nuestro laboratorio. Se ha determinado en este trabajo de tesis que ninguno de los derivados desoxigenados es sustrato de la enzima, o sea que los hidroxilos de C-2, C-3 y C-6 de la D-galactofuranosa son importantes para la interacción con el sitio activo.Palabras clave – provistas por el repositorio digital
GALACTOFURANOSA; DESOXIGALACTOFURANOSIL GLICOSIDOS; GALACTONO-1,4-LACTONA; GALACTOFURANOSIDASA; GALACTOFURANOSE; DEOXYGALACTOFURANOSYL GLYCOSIDES; GALACTONO-1-4-LACTONE; GALACTOFURANOSIDASE
Disponibilidad
| Institución detectada | Año de publicación | Navegá | Descargá | Solicitá |
|---|---|---|---|---|
| No requiere | 2003 | Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) |
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Información
Tipo de recurso:
tesis
Idiomas de la publicación
- español castellano
País de edición
Argentina
Fecha de publicación
2003
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