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Síntesis de derivados del indazol y de heterociclos relacionados
Carlos René Portal Adolfo R. Frasca
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Resumen/Descripción – provisto por el repositorio digital
El tema del trabajo de Tesis encomendado al Ldo. Carlos René Portal consistía en el estudio de la síntesis y propiedades de compuestos heterocíclicos. Como método de síntesis se empleó una reacción estudiada en nuestros laboratorios, por medio de la cual resultaba posible la ciclación de p-nitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas aromáticas con formación de heterociclos derivados del indazol y del pirrazol. Dentro de ellos tenia especial interés el empleo de compuestos carbonílicos asimétricamente sustituidos, lo cual debía conducir a la formación de sustancias isómeras. Efectivamente, por empleo de las p-nitrofenilhidrazonas de la m-cloro, m-bromo, m-iodo, m-metil y m-metoxi acetofenonas, se obtuvieron, en todos los casos, dos indazoles isómeros que fueron separados cromatográficamente. La misma síntesis se aplicó también a diversas acetofenonas orto-sustituídas, obteniéndose de ellas los correspondientes l-(p-nitrofenil)-3-metil-indazoles 4-sustituídos. Como ejemplo de compuestos carbonílicos disustituídos se emplearon con idéntico fin, el 5-acetil-indano y la 3,4-dimetil-acetofenona. De cada uno de ellos se obtuvieron, como en el caso de las acetofenonas m-sustituídas, dos isómeros, a los que, luego de separarlos, se les eliminó el sustituyente en posición l mediante reacciones degradativas. Dos diferentes benzofenonas fueron utilizadas, dando los resultados esperados. Posteriormente, la misma reacción se aplicó a diversos compuestos heterocíclicos acilados pues ello ofrecía la posibilidad de sintetizar sistemas aromáticos novedosos. Así se obtuvieron por ciclación del 2-aceti1-dibenzofurano, 2-acetildibenzotiofeno y 4-acetil-dibenzotiofeno, el 1-(p-nitrofenil)-3-metil-benzo(b)furo(3,2-f)indazol, el l-(p-nitrofenil)-3-metil-benzo(b)furo(2,3-g)indazol, el 1-(p-nitrofenil)-3-metilbenzo(b)tieno(3,2-f)indazol y el 1-(p-nitrofenil)-3-metilbenzo(b)tieno(2,3-e)indazol respectivamente. Dos de estos compuestos fueron luego reducidos a los amino-derivados correspondientes y después, de ellos se eliminó por oxidación el resto p-aminofenilo, obteniéndose el l-H-3-metil-benzo(b)furo(3,2-f)indazol y el l-H-3-metil-benzo(b)furo(2,3-g)indazol. Durante el desarrollo de este trabajo se sintetizaron 44 sustancias no descriptas anteriormente en la literatura. Las estructuras de los compuestos obtenidos se determinaron en base a los espectros R.M.N. de los mismos, técnica que resultó de utilidad sobretodo en los casos donde las posibilidades de ciclación eran más de una. La correlación de los mencionados espectros, junto con los de otras sustancias preparadas previamente, permitió observar ciertas regularidades en los mismos, como ser el valor del desplazamiento químico de los protones aromáticos del indazol en función del sustituyente. Por otra parte, por el mismo método, se pudo establecer la falta de coplanaridad entre el resto l-p-nitrofenilo y el anillo indazólico, cuando éste está sustituído en la posición 7, relacionando además las variaciones obtenidas en los espectros con el volumen del sustituyente. La no coplanaridad en estos casos fue confirmada mediante la interpretación de los espectros ultravioleta de los l-(p-nitrofenil)-3-metil-indazoles sintetizados. Finalmente, cabe mencionar, que en la Tesis del Ldo. Carlos rené Portal, se discuten, en razón de los nuevos resultados, ciertos aspectos del mecanismo de la reacción estudiada.Palabras clave – provistas por el repositorio digital
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Disponibilidad
| Institución detectada | Año de publicación | Navegá | Descargá | Solicitá |
|---|---|---|---|---|
| No requiere | 1968 | Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) |
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Información
Tipo de recurso:
tesis
Idiomas de la publicación
- español castellano
País de edición
Argentina
Fecha de publicación
1968
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