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Título de Acceso Abierto

Síntesis de compuestos heterocíclicos nitrogenados, nitrogenados-oxigenados y nitrogenados-azufrados derivados de hidratos de carbono con posible actividad biológica

Miriam Amelia Martins Alho Norma Beatriz D’Accorso

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Resumen/Descripción – provisto por el repositorio digital
En el presente trabajo de Tesis se sintetizaron derivados de hidratos de carbono conteniendo heteroátomos, ya sea como tioéteres o formando parte de un heterociclo nitrogenado, nitrogenado-oxigenado o nitrogenado-azufrado. La construcción de dichos derivados se abordó por dos caminos: sustitución nucleofílica y heterociclización sobre precursores adecuados, ya sea por cicloadición 1,3-dipolar o bien por heterociclización de tiosemicarbazonas. Las síntesis por desplazamiento nucleofílico se llevaron a cabo utilizando reactivos comerciales azufrados (alifáticos, aromáticos y heterociclicos) y con heterociclos azufrados bioactivos no comerciales. La cicloadición 1,3-dipolar se empleó en la síntesis de tetrazoles obtenidos a partir de niuilos de azúcares protegidos. Estos tetrazoles a su vez dieron origen a derivados oxadiazólicos de interés. Las reacciones de heterociclización de tiosemicarbazonas condujeron a la obtención de derivados heterociclicos aromáticos y no aromáticos, además de derivados piranósicos nitrogenados y nitrogenados-azufrados. Se analizaron los productos principales y secundarios de estas reacciones sobre diversos sustratos, estudiándose los efectos de la temperatura, medio y tiempo de reacción, los que permitieron efectuar algunas especulaciones mecanísticas. Los productos nuevos que resultaron de interés fueron caracterizados fisica y espectroscópicamente, efectuándose algunos estudios de modelado molecular y simulación de espectros para avalar resultados experimentales.
Palabras clave – provistas por el repositorio digital

No disponibles.

Disponibilidad
Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 1998 Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) acceso abierto

Información

Tipo de recurso:

tesis

Idiomas de la publicación

  • español castellano

País de edición

Argentina

Fecha de publicación

Información sobre licencias CC

https://creativecommons.org/licenses/by/2.5/ar/