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Título de Acceso Abierto

Herramientas sintéticas para la caracterización de galactofuranosiltransferasas y galactofuranosidasas: Glicosidaciones via ioduros de D-galactofuranosilo

Luciana Baldoni María Carla Marino

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Resumen/Descripción – provisto por el repositorio digital
La síntesis de oligosacáridos y glicoconjugados con unidades de Dgalactofuranosa (D-Galf) es un área de investigación activa, ya que dicho azúcar se encuentra en glicoconjugados de bacterias, hongos y parásitos, muchos de ellos patógenos, y no se presenta en eucariotas superiores. Dado que en muchos casos se ha demostrado que las unidades de D-Galf son esenciales para la supervivencia o virulencia de los microorganismos mencionados, los glicoconjugados y oligosacáridos sintéticos que contienen D-Galf son herramientas valiosas para la elucidación de los mecanismos de acción de las enzimas relacionadas con la glicobiología de este azúcar, y para la identificación y el diseño de nuevos agentes terapéuticos. Sin embargo, a pesar de las diversas estrategias que se han desarrollado para la obtención de precursores de D-Galf y de los distintos métodos de glicosidación descriptos para la síntesis de oligogalactofuranósidos, aún es necesario el desarrollo de nuevos precursores de estas unidades, de donores de galactofuranosilo y de nuevas metodologías de glicosidación eficientes. En este trabajo de Tesis, se desarrolló la síntesis de per-O-tert-butildimetilsilil-β-Dgalactofuranosa como un nuevo precursor de unidades de D-galactofuranosilo, y se estudió la reacción de O-glicosidación de este derivado por activación in situ como ioduro de glicosilo, constituyéndose en la primera referencia en la literatura sobre el uso de ioduros de D-Galf. Se evaluó la eficiencia de este método de glicosidación para la obtención de diferentes precursores de disacáridos de relevancia biológica. Posteriormente, se extendió el estudio de la reacción de glicosidación de per-Otert- butildimetilsilil-β-D-galactofuranosa via ioduro de glicosilo a la síntesis de C- y Sglicósidos y de derivados nitrogenados, y se investigó la reacción de glicosidación via ioduros a partir de donores peracilados.
Palabras clave – provistas por el repositorio digital

D-GALACTOFURANOSA; DERIVADOS PERSILILADOS; IODUROS DE D-GALACTOFURANOSILO; GLICOSIDACIONES; ISOTIOCIANATO; TIOCARBAMATO; C-GALACTOFURANOSIDO; 1-TIOGALACTOFURANOSA; D-GALCTOFURANOSE; PERSILYLATED DERIVATIVES; D-GALACTOFURANOSYL IODIDES; GLYCOSYLATION; ISOTHIOCYANATE; THIOCARBAMATE; C-GALACTOFURANOSIDE; 1-THIOGALACTOFURANOSE

Disponibilidad
Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 2012 Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) acceso abierto

Información

Tipo de recurso:

tesis

Idiomas de la publicación

  • español castellano

País de edición

Argentina

Fecha de publicación

Información sobre licencias CC

https://creativecommons.org/licenses/by/2.5/ar/