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Título de Acceso Abierto

Fotoquímica de algunos ésteres y amidas en medio homogéneo y heterogéneo

Daniela Iguchi Sergio M. Bonesi

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Resumen/Descripción – provisto por el repositorio digital
El presente trabajo de Tesis Doctoral está subdividido en cinco capítulos. El primer capítulo describe los antecedentes relevantes publicados sobre la fotorreactividad de los ésteres y amidas en diferentes medios de reacción. El segundo capítulo aborda el estudio de la fotoquímica de los 3-metil-2-butenoato de arilo en medio homogéneo (solventes orgánicos). Se estudió la distribución de productos y, sorprendentemente se formó 2,2-dimetil-4-cromanonas entre los fotoproductos. Se analizaron los aspectos fotofísicos, fotosensibilización y fotoquímico preparativo. Finalmente, se propuso un mecanismo de reacción que se ajustó a los resultados experimentales obtenidos. El tercer capítulo describe los resultados obtenidos en el estudio del fotorreordenamiento de Fries de una serie de 3-metil-2-butenoato de arilo en un sistema bifásico (ciclohexano – solución acuosa de KOH), lográndose preparar una serie de 2,2-dimetil-4-cromanonas convenientemente sustituidas a través de un método fotoquímico de tipo “one-pot”. En el capítulo cuatro se estudia el fotorreordenamiento de Fries de una serie de acetanilidas convenientemente sustituidas en medio micro heterogéneo (sistema micelar) generado con diferentes surfactantes iónicos (catiónicos y aniónicos) y neutros. La primera parte de este capítulo describe los experimentos realizados con el objeto de mostrar que las acetanilidas se localizan dentro de la cavidad hidrofóbica de la micela a través de métodos espectroscópicos. La segunda parte estudia el fotorreordenamiento de Fries de las acetanilidas en este medio restringido demostrando una significativa selectividad de formación del regio isómero orto-reordenado. En el capítulo cinco se detalla la metodología de trabajo y las técnicas experimentales utilizadas.
Palabras clave – provistas por el repositorio digital

FOTORREORDENAMIENTO DE FRIES; 3-METIL-2 BUTENOATO DE ARILO; 2,2-DIMETIL-4-CROMANONAS; ACETANILIDAS; MICELAS; PHOTO-FRIES REARRANGEMENT REACTION; ARYL 3-METHY-2 BUTENOATES; 2,2-DIMETHYL-4-CHROMANONES; ACETANILIDES; MICELLES

Disponibilidad
Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 2015 Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) acceso abierto

Información

Tipo de recurso:

tesis

Idiomas de la publicación

  • español castellano

País de edición

Argentina

Fecha de publicación

Información sobre licencias CC

https://creativecommons.org/licenses/by/2.5/ar/