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Título de Acceso Abierto

Estudios de efectos de agregación en la reactividad de fenil-litio y de la inserción de no en la unión N-Li

Alvaro Joaquín Vázquez Norma Sbarbati Nudelman

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Resumen/Descripción – provisto por el repositorio digital
La primera parte de esta Tesis se dedicó al estudio del efecto de estados de agregación sobre la reacción de cinamaldehído, 1, con fenil-litio, 2. Bajo condiciones especiales, produce dihidrochalconas como producto principal, (3), se examinó el efecto de añadir distintos ligandos donores. TMEDA y HMPT disminuyen ligeramente la formación de 3, mientras que el efecto de HMPA es inhibir casi totalmente la reacción. Los resultados indican que interviene el dímero de PhLi en el mecanismo de formación de 3. Se estudió luego la reacción de inserción de NO en la unión N-Li de amiduros de litio que constituye una nueva metodología para la síntesis de N- nitrosaminas, 4, en altos rendimientos. Luego se realizó un extensivo estudio de la reacción de adición de alquillitios a 4, para producir alquilhidrazonas, 5, con muy buenos rendimientos. Seguidamente, se extendió a la síntesis de hidracinas terciarias, 6, con sustituyentes diversos. Para ahondar en el mecanismo se aislaron e identificaron productos laterales, se estudió la cinética y se realizaron cálculos computacionales. Todas las evidencias reunidas permitieron proponer un complejo esquema mecanistico de esta nueva reacción. Finalmente, se ensayaron condiciones para el diseño de una secuencia tandem como estrategia ambientalmente amigable para la síntesis de 6 a partir de aminas.
Palabras clave – provistas por el repositorio digital

ESTRUCTURAS DE COMPUESTOS ORGANOLITICOS; LIGANDOS DONORES; INSERCION DE NO; AMIDUROS DE LITIO; SINTESIS DE N-NITROSAMINAS; REACCIONES TANDEM; SINTESIS DE HIDRAZONAS E HIDRACINAS; ORGANOLITHIUMS STRUCTURES; DONOR LIGANDS; NO INSERTION; LITHIUM AMIDES; N-NITROSAMINES; HYDRAZONES AND HYDRACINES SYNTHESIS; TANDEM REACTIONS

Disponibilidad
Institución detectada Año de publicación Navegá Descargá Solicitá
No requiere 2009 Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) acceso abierto

Información

Tipo de recurso:

tesis

Idiomas de la publicación

  • español castellano

País de edición

Argentina

Fecha de publicación

Información sobre licencias CC

https://creativecommons.org/licenses/by/2.5/ar/