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Título de Acceso Abierto
Estudio sobre <rutas biosintéticas alternativas> del <anillo butenólido de cardenólidos> en <Digitalis purpurea>
Marta Silvia Maier Eduardo Gervasio Gros
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Resumen/Descripción – provisto por el repositorio digital
La digitoxina es el principal glicósido cardenólido en plantas del género Digitalis, encontrándose en menor proporción los glicósidos gitoxina y digoxina. El presente trabajo tuvo por objeto el estudio de los últimos pasos de la biosíntesis de estos glicósidos en la planta Digitalis purpurea, en particular la formación y cierre del anillo lactónico que poseen. En el mismo se describen los siguientes temas: 1. Los antecedentes que dieron origen a este trabajo de investigación; entre ellos los glicósidos cardenólidos presentes en la planta Digitalis purpurea, su concentración, su acción farmacológica y los estudios sobre su biosíntesis. 2. Las síntesis de los distintos precursores, radiactivos o no, empleados en el estudio de los últimos pasos del camino biosintético, es decir: a) la serie de compuestos con cadena lateral tipo β-hidroxiácido: ácido 2O(R,S)-hidroxi-23-norcolanoicos-24-14C. b) la serie de compuestos con cadena lateral de ácido α,β no saturado: ácidos 23-norcol-20(22)(E)-énicos-24-14C. 3. La búsqueda de un buen método de inoculación de los compuestos radiactivos sintetizados, así como, las mejores condiciones para el aislamiento de los glicósidos cardenólidos y su posterior purificación. 4. Los estudios realizados por espectroscopía de RMN-13C de los efectos derivados por la quiralidad de C-20 en los ácidos 20(R,S)-hidroxi-23-norcolanoicos y en sus ésteres etílicos. Para poder efectuar una correlación efectiva con compuestos análogos a los mismos, se sintetizaron como compuestos modelos 3β, 20-hidroxi-20-metil-pregn-5-eno y su 3β-acetoxi derivado, los cuales fueron analizados por espectroscopía de RMN-13C. 5. Las inoculaciones de los ácidos 20 (R,S)-hidroxi-23-norcolanoicos-24-14C y 23-norcol-20(22)(E)-énicos-24-14C, en plantas enteras de Digitalis purpurea, del mismo grado de desarrollo y en condiciones controladas y reproducibles y el análisis de las incorporaciones absolutas logradas. 6. La degradacidn de la digitoxina radiactiva proveniente de uno de los ensayos de inoculación de un precursor radiactivo, con el objeto de comprobar que la radiactividad se hallaba localizada en el anillo lactónico de los glicósidos cardenólidos. Con los resultados de las distintas experiencias se propuso y discutió la existencia de una ruta alternativa para la formación del anillo, butenólido en la biosíntesis de los cardenólidos.Palabras clave – provistas por el repositorio digital
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Disponibilidad
Institución detectada | Año de publicación | Navegá | Descargá | Solicitá |
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No requiere | 1985 | Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) |
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Información
Tipo de recurso:
tesis
Idiomas de la publicación
- español castellano
País de edición
Argentina
Fecha de publicación
1985
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