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Título de Acceso Abierto
Estudio químico de Gomphrena Martiana Moquin (Familia:Amarantacea)
Carlos Alberto Buschi Alicia Beatriz Pomilio
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Resumen/Descripción – provisto por el repositorio digital
El objetivo de este trabajo ha sido aislar e identificar los componentes orgánicos de Gomphrena martiana (Flia.: Amarantaceae), planta argentina conocida en la medicina folklórica principalmente por su acción diurética. En la presente tesis se desarrollaron los siguientes temas: 1.- Introducción a la familia Amarantaceae considerando los aspectos botánicos y fitoquímicos de la misma, y dando, en particular, una descripción del género Gomphrena. 2.- Características estructurales de los flavonoides, relaciones biosintéticas, localización y función de los mismos en el vegetal, así como acción farmacológica presentada por distintos tipos de estos compuestos. 3.- Análisis detallado de los espectros de masas, 1H-RMN y 13C-RMN, utilizados en la elucidación estructural de flavonoides. 4.- Descripción de los espectros de masas de esteroles, 3-cetoesteroides α,β-insaturados y triterpenos tetracíclicos con la unidad 9:19-ciclopropano, así como su distribución en los vegetales. Los puntos 3.- y 4.- se desarrollan en detalle para facilitar la comprensión de la discusión de los resultados obtenidos en esta tesis. 5.- Discusión de los resultados obtenidos en esta tesis, correspondientes a la caracterización de los compuestos orgánicos presentes en el extracto de éter de petróleo y etanólico de la planta mencionada. Se indicaron las técnicas separativas, especialmente cromatográficas, empleadas en las etapas de aislamiento y purificación, y se analizaron detalladamente los espectros (U.V., I.R., 1H-RMN, 13C-RMN y E.M.) y/o métodos químicos que condujeron a la identificación de: a) 3,5-dimetoxi-6,7-metilendioxiflavona 98. b) 5,7-dihidroxi-3,6-dimetoxiflavona 100. c) 5,7-dihidroxi-6-metoxiflavona 101. d) 3,5,7-trimetoxiflavona 104. e) Hidrocarburos lineales de C29H60 a C35H72 e hidrocarburos. pertenecientes a la serie iso de C31H64 y C33H68. f) Alcoholes lineales de C24H50O a C30H62O. g) B-amirina 107. h) Ciclolaudenol 83. i) Hopeol 109. j) Colesterol 110. k) Campesterol 111. l) Estigmasterol 112. m) Sitosterol 113. n) 3,5,6,7-tetrametoxiflavona 114. ñ) 7-hidroxi-5,6-dimetoxiflavona 115. o) Colina 11. p) Betaina 9. q) Isoramnetina-3-O-robinobiósido 116. Los flavonoides 98, 100, 114 y 115 no habían sido descriptos anteriormente como productos naturales, por lo que fueron comparados con testigos sintéticos o bien transformados químicamente, a fin de relacionar las distintas estructuras entre sí. Estas transformaciones permitieron obtener: r) 5-hidroxi-3-metoxi-6,7-metilendioxiflavona 99, no descripto previamente. s) 5,6,7-trimetoxiflavona 102. t) 5,7-diacetoxi-6-metoxiflavona 103. El flavonoide 104 que había sido descripto sólo una vez como producto natural, fue sintetizado a fin de confirmar su estructura. En el caso del glicósido de flavonoide 116 no existían descripciones sobre la naturaleza exacta del disacárido constituyente. Así mismo, el hecho de tener datos espectroscópicos de flavonoides íntimamente relacionados, permitió realizar una comparación de los mismos para fijar pautas que facilitaran las asignaciones de señales en espectros de masas, 1H-RMNy 13C-RMN de otras agliconas de flavonoides con estructuras similares. Se propuso una posible génesis del ión m/e 69 observado en los espectros de masas de algunos flavonoides descriptos en esta tesis, en base al estudio del espectro de masas del derivado deuterado del compuesto 101, en el que dicho fragmento era particularmente intenso. Por último, se realizó un estudio quimiotaxonómico preliminar de los extractos de éter de petróleo de Gomphrena martiana, Gomphrena boliviana y Gomphrena meyeniana y de los extractos etanólicos de Gomphrena martiana, Gomphrena boliviana, Gomphrena haenkeana, Gomphrena meyeniana y Gomphrena perennis, que permitió establecer, con los resultados obtenidos hasta el momento que las especies Gomphrena martiana y Gomphrena boliviana están íntimamente relacionadas entre sí, siendo diferentes a las restantes. Además de los compuestos mencionados anteriormente (a-q), por el estudio químico de estas especies se obtuvieron las siguientes sustancias: r) α-amirina 121. s) Δ7-colesterol 122. t) Δ7-sitosterol 123. u) Sitosterona 124. v) Ecdisterona 23. Se incluye además la descripción de los estudios efectuados sobre acción antimicrobiana y antitumoral de los extractos de éter de petróleo, etanólico y mezclas enriquecidas en los flavonoides 98, 100 y 101 de Gomphrena martiana. 6.- Parte experimental de la labor realizada, que incluye los datos numéricos de los espectros de los distintos compuestós descriptos en esta tesis.Palabras clave – provistas por el repositorio digital
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Disponibilidad
Institución detectada | Año de publicación | Navegá | Descargá | Solicitá |
---|---|---|---|---|
No requiere | 1982 | Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) |
Información
Tipo de recurso:
tesis
Idiomas de la publicación
- español castellano
País de edición
Argentina
Fecha de publicación
1982
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