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Composición química del aceite esencial de Laurelia Serrata, Philippi, original de Neuquén
María Esther González Adolfo L. Montes
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Resumen/Descripción – provisto por el repositorio digital
Origen de la muestra: El aceite esencial fué proporcionado por la Dirección General de Cultivos Especiales. Personal de esa repartición obtuvo el material vegetal en la zona de Laguna Frías (Neuquén), en el mes de Marzo después de la floración, y fué clasificado por el Doctor José F. Molfino, del Museo de Botánica y Farmacología de la Facultad de Ciencias Médicas de Buenos Aires. El aceite esencial se obtuvo por arrastre de tallos finos folíaceos con un rendimiento de 3,4% sobre material seco. Caracteres organolépticos: Se trata de un líquido verde amarillento, muy aromático (cineol, linalol, eugenol) del olor distinto del laurel propiamente dicho. Determinaciones físicas: Peso específico a 20/20°: 0,910 Indice de refracción a 17°: 1,4787 Desviación polarimétrica a 18°: α-13°, 10 Resíduo fijo a 100°: 1,04% en peso Solubilidad en alcohol de 80°: 1 vol. en 0,75 vol. Absorción en ultravioleta de solución alcoholica al 2 o/ooo: máximo a 280 mμ (K = 4,96) Destilación analítica: se efectuó con columna rectificadora tipo Longenecker. Se destilaron 150 ml = a 136,5 g de muestra. Se llevó a cabo a presión reducida y se obtuvieron 19 fracciones. A cada fracción se le determinó el índice de refracción y la desviación polarimétrica, dato que con la temperatura de destilación de cada una permitió orientarse en la identificación de los componentes. También se determinó la curva de absorción en el ultravioleta de las fracciones 8, 11, 15 y 18 y la fracción 15 libre de fenoles, proporcionando datos que permitieron hacer valiosas deducciones. Determinaciones químicas generales: Indice de ácido: 2,3 Indice de éster: 4,73 Alcoholes totales (Fiore) en linalol: 51,41% Alcoholes libres en linaol: 49,8% Alcoholes primarios y secundarios (ftalizables) en citronelol: 12,33% Cineol (Cocking): 24,6% Fenoles (absorción alcalina bureta): 9% Metoxilos (Zeissel): 7,11% Eteres de fenoles (como derivado mercúrico) en safrol: 31,6% Estos fueron ensayos sobre la esencia entera. Estudio de las fracciones: Fracción 2: Se investigó canfeno por su transformación en isoborneol y ftalización posterior de éste. No se consiguió determinar un punto de fusión neto, quedando por lo tanto sin caracterizar el canfeno. Fracción 5: Se trató de identificar e α-pineno por medio del nitroso-cloruro y el β-pineno por oxidación a ácido norpínico, en ambos casos los productos obtenidos no fueron los esperados, quedando por lo tanto descartado ambos hidrocarburos. Fracción 4: Se identificó el cineol por los siguientes métodos: a) Producto de adición con resorcina P.F. 80° - 85°C b) Reacción de van den Driessen con ferrocianuro de potasio. c) Determinación cuantitativa por el método de Cocking, dió 57% de cineol en la fracción. Fracción 5: Se confirmó la presencia de cineol Fracciones 7, 8 y 9: Se hallan constituidas por linaol que se investigó por su 3,5-dinitrobenzoato. P.F. 89°C Fracción 11: Se identificaron: a) Safrol, por su derivado mercúrico, P.F. l40°-141°C, y por la curva de absorción en el ultravioleta. b) Eugenol, por la diferencia en el porcentaje de safrol obtenido del dato de metoxilos y del derivado mercúrico. c) α-felandreno, por la preparación de la nitrosita de P.F. 118°-119°C y un compuesto de adición con anhídrido maleíco P.F. 127°C. Fracción 13: Se identificó safrol por oxidación a piperonal y éste por su 2,4-dinitrofenilhidrazona P.F. 255°C y su semicarbazona P.F. 234°C. Fracción 15: La espectrofotometría en el ultravioleta indicó ausencia de safrol y presencia de eugenol. La determinación de la curva en la fracción desfenolada permitió junto con la determinación del índice de metoxilo prever la existencia de éteres de fenoles. Se comprobó efectivamente la presencia de éste por transformación en ácido verátrico de P.F. 177°C y obtención del picrato de P.F. 115°C, usando en ambos casos la fracción desfenolada. Esta fracción contiene por lo tanto eugenol, metileugenol y aproximadamente 30% de un compuesto oxigenado, aromático, que suponemos un alcohol. Fracciones 16 a 19: Constituidos preferentemente por eugenol y metileugenol. En la fracción 18 se caracterizó el eugenol por su 3,5-dinitrobenzoato P.F. 127°-128°C. Residuo: Se determinaron alcoholes ftalizables (primarios y secundarios) obteniéndose un valor que expresado en santalol dió: El ftalato ácido era de consistencia pastosa, por lo tanto se preparó la sal de estricnina dando un producto de P.F. 125°-127°C., alcohol cuya sal tiene el P.F. más próximo es e1 β-santalol (134°-135°C). Se preparó un picrato usando cloroformo cuyo disolvente dió P.F. 82°C. Sobre el residuo libre de alcoholes se practicó una bromación obteniéndo 2 derivados separables por su diferente solubilidad en alcohol, uno de P.F. 106°C. y el otro 134°-136°C. El de P.F. más bajo, como también el picrato corresponden al dilapiol. Mientras que para el derivado bromado de P.F. 134°-136° se encontraron como probables el sclareol (alcohol diterpénico); un hidrocarburo diterénico: el isofilocladeno y el canforeno, hidrocarburo diterpénico monocíclico. Componentes identificados: Cineol, α-Felandreno, Linalol, Safrol, Metileugenol, Eugenol, Dilapiol.Palabras clave – provistas por el repositorio digital
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Disponibilidad
| Institución detectada | Año de publicación | Navegá | Descargá | Solicitá |
|---|---|---|---|---|
| No requiere | 1954 | Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) |
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Información
Tipo de recurso:
tesis
Idiomas de la publicación
- español castellano
País de edición
Argentina
Fecha de publicación
1954
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