Catálogo de publicaciones - tesis
Título de Acceso Abierto
Aislamiento de un alcaloide de Ocotea puberula, Rich.,Nees
Guillermo Arturo Iacobucci Rafael A. Labriola
publishedVersion.
Resumen/Descripción – provisto por el repositorio digital
El examen de la fracción alcaloídica contenida en la Laurácea sudamericana Ocotea puberula (Rich.) Nees, condujo al aislamiento de un nuevo alcaloide que suponemos perteneciente al grupo de la aporfina, y para el que se propone el nombre de ocoteína. El material examinado fué recolectado en el Departamento Iguazú, gobernación de Misiones, donde este vegetal se presenta como grandes árboles, de l5 a 20 metros de altura, conocidos por los lugareños como Guaicá o Canela guaicá. El procedimiento de extracción adoptado consistió en un agotamiento con benceno de la corteza seca; precipitación de los clorhidratos de las bases por saturación del extracto bencénico con ácido clorhídrico gaseoso, y purificación de éstos por disolución en agua, precipitación de las bases con hidróxido de amonio y extracción de las mismas con éter de petróleo. Mediante cristalización fraccionada de este extracto se obtuvo una fracción cristalina muy rica en ocoteína, que por un tratamiento ulterior dió el compuesto puro. La ocoteína forma cristales tetragonales, P.F. 140°C, óptivamente activos [α]D(22°C)=+37,2° (etanol 96%). Los análisis de la base y algunos derivados salinos (clorhidrato, picrato, yodhidrato, perclorato y yodometilato) condujeron a la fórmula empírica C21H2305N. Un examen analítico-funcional de la ocoteína indicó la existencia en su molécula de un grupo metilimino, de uno dioximetilénico y de tres metoxilos, siendo la función amina de carácter terciario. Por acción del anhidrido acético y del clorocarbonato de etilo, la ocoteína produjo N-derivados de sustitución, con pérdida de la actividad óptica y de sus propiedades básicas. Ambas reacciones han sido propuestas como caracteristicas de los alcaloides de núcleo aporfínico. Este comportamiento, unido al hecho de haber sido aislada de una Laurácea, familia en la que existen exclusivamente alcaloides aporfínicos, nos conduce a suponer que se trate de una trimetoxi-dioximetilen-aporfina. La oxidación de la ocoteína con permanganato en acetona condujo al aislamiento de un compuesto básico coloreado de composición C21H2107N que se consideró, en base a lo comentado anteriormente, como una fenantreno quinona sustituída.Palabras clave – provistas por el repositorio digital
No disponibles.
Disponibilidad
| Institución detectada | Año de publicación | Navegá | Descargá | Solicitá |
|---|---|---|---|---|
| No requiere | 1952 | Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) |
|
Información
Tipo de recurso:
tesis
Idiomas de la publicación
- español castellano
País de edición
Argentina
Fecha de publicación
1952
Información sobre licencias CC