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Título de Acceso Abierto
Acerca de la transesterificación entre monoglicéridos y metanol durante la formación de compuestos de inclusión con urea
Miguel Blanco Pedro Cattáneo
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Resumen/Descripción – provisto por el repositorio digital
Este trabajo, ha tenido por finalidad confirmar las conclusiones que Aylward y Wood señalan en Chemistry & Industry (London) N° 46, Nov. 12 (1955) pág. 1479 acerca de la ocurrencia de fenómenos de metanolisis durante la formación de aductos de urea con monoestearato de glicerilo comercial en un medio metanólico al 90% (no especifican si en volumen o en peso). Según ellos, hay una desaparición de monoglicéridos, cuando la cristalización de los compuestos de inclusión ocurre durante un lapso de tiempo prolongado, de acuerdo al siguiente esquema: monoestearato de glicerilo + metanol <----> estearato de metilo + glicerol Frente a lo breve de la publicación (no comprende determinaciones analíticas) se decidió realizar un trabajo más amplio usando metanol de distintas graduaciones y trabajar con una sustancia más pura. En el cuadro siguiente (ver cuadro en la tesis), se detallan las características analíticas y otras de las distintas fracciones obtenidas durante el refraccionamiento por metanol de distinta graduación. El trabajo de laboratorio, consistió en: a) preparar un ácido palmítico lo más puro posible, por destilación fraccionada a 1 mm de Hg de los ésteres metílicos de un producto comercial. Se obtuvo un producto con 95,7% de ácido palmítico. b) este ácido, se esterificó con un exceso de glicerina lográndose un producto rico en α-monoglicéridos (39.0%) c) este concentado en monoglicéridos, se sometió a un primer fraccionamiento por metanol absoluto y sobre la fracción soluble rica en α-monoglicéridos (66,2) se hizo: d) el fraccionamiento por formación de aductos en medios metanólicos de distinta concentración (100, 90 y 80%). De la observación de los resultados logrados en el curso de las experiencias, surge: 1) La confirmación de la conclusión de Aylward y Wood en el sentido de la ocurrencia de un fenómeno de metanolisis con formación de ésteres metílicos durante la cristalización lenta de los compuestos de inclusión con urea de monoglicéridos en metanol. 2) Operando con metanol de 100, 90 y 80% en peso, se pudo comprobar que, durante la formación de aductos con urea a partir de un producto rico en monopalmitato de glicerilo, los fenómenos de metanolisis no son acusables -mediante las determinaciones analíticas llevadas a cabo- cuando el metanol es de concentración superior al 90%. En cambio, es evidente la metanolisis con formación de palmitato de metilo cuando se opera con metanol de 80%. Este resultado se pone de manifiesto por las variaciones en los valores de los índices de saponificación e hidroxilo y de los contenidos en α-monoglicéridos de la fracción de glicéridos involucrada en los compuestos de inclusión. 3) Señálase la probable formación de ésteres de di o poligliceroles durante la esterificación de ácidos grasos con glicerina a 200°C en presencia de cloruro estannoso como catalizador. 4) Se confirman conclusiones de otros autores en el sentido de que los diglicéridos probablemente forman compuestos de inclusión con más facilidad que los diglicéridos.Palabras clave – provistas por el repositorio digital
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Disponibilidad
| Institución detectada | Año de publicación | Navegá | Descargá | Solicitá |
|---|---|---|---|---|
| No requiere | 1957 | Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) |
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Información
Tipo de recurso:
tesis
Idiomas de la publicación
- español castellano
País de edición
Argentina
Fecha de publicación
1957
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