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Síntesis y estudio de derivados del ácido 3-hidroxi-4-quinolinona-2-carboxílico con potencial actividad biológica
María Sol Shmidt María de Las Mercedes Blanco
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Resumen/Descripción – provisto por el repositorio digital
Este manuscrito encara la síntesis y estudio de una serie de derivados de los ácidos isatinacético 2 y 3-hidroxi-4-quinolinona-2-carboxílico 5 que poseen características estructurales relacionadas a las de compuestos con interesantes actividades biológicas. La síntesis de derivados del ácido isatinacético 2a-l se realizó por N-alquilación directa de isatina (1) en medio básico. En presencia de agentes alquilantes que poseen un metileno acídico, los epoxioxindoles 4 y 11 son los principales productos de reacción. La síntesis de derivados del ácido isatinacético 2a-l se optimizó empleando radiación microondas. Se analizaron las ventajas y desventajas de las distintas secuencias sintéticas que conducen a la obtención de 3-hidroxi-4-quinolinonas 5a-l, las cuales implican a) reacciones de reordenamiento inducido por alcóxidos donde se generan las 3-hidroxi-4-quinolinonas 5aj a partir de derivados del ácido isatinacético 2a-j y las 3-hidroxi-4-quinolinonas 5k,l y 12 a partir de epoxioxindoles 4k,l y 11l respectivamente y b) reacciones a partir del núcleo 4- quinolinona preformado que implican la hidroxilación del C-3 y posterior derivatización del carboxilo del ácido quinurénico 21. Se estudiaron las reacciones de N- vs O-alquilación de la porción amida viníloga presente en el núcleo de las 4-quinolinonas 21 con el fin de obtener los N- 24 y O-alquil derivados 25 más lipofílicos. La alta regioselectividad observada para la obtención de los O-alquilderivados 25 nos llevó a encarar un estudio teórico del mecanismo de la reacción de alquilación. Presentamos finalmente la síntesis y evaluación de la actividad antibacteriana, antifúngica y tripanomicida de una serie de β-tiosemicarbazonas 30, βsemicarbazonas 31, β-fenilsemicarbazonas 32 y β-feniltiosemicarbazonas 33, obtenidas empleando como precursores ésteres y amidas del ácido isatinacético 2 y una serie de triazinoindoles 34-37, espiro-1,3,4-tiadiazolinoxindoles 38 y tiazolilhidrazonooxindoles 39 obtenidos a partir de las -tiosemicarbazonas 30. Se analizan las características espectroscópicas más sobresalientes observadas en los espectros IR y de RMN de los compuestos sintetizados.Palabras clave – provistas por el repositorio digital
4-Quinolinonas; Isatina; Espectroscopía; Antichagásicos; Química Orgánica; Ciencias Químicas; CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
Disponibilidad
| Institución detectada | Año de publicación | Navegá | Descargá | Solicitá |
|---|---|---|---|---|
| No requiere | 2014 | CONICET Digital (SNRD) |
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Información
Tipo de recurso:
tesis
Idiomas de la publicación
- español castellano
País de edición
Argentina
Fecha de publicación
2014-04-08
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