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Reacciones mediadas por metales de transición para generar diversidad molecular: Aplicación a la generación de bibliotecas de compuestos biológicamente prometedores

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Autores/as: Maitena Martinez Amezaga ; Ernesto Gabino Mata ; Carina Maria Lujan Delpiccolo

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No requiere 2018 CONICET Digital (SNRD) acceso abierto

Cobertura temática: Ciencias químicas - Medicina básica  

Las reacciones multicomponentes son una herramienta fundamental para la generación de diversidad en un solo paso. En nuestra búsqueda de obtención de complejidad estructural de manera rápida y eficiente, y como primera etapa de investigación, estudiamos la reacción tricomponente tipo-Mannich catalizada por Cu(I) o Cu(II), tanto en solución como en fase sólida y la preparación de una quimioteca de propargilaminas aplicando las condiciones optimizadas. Seguidamente, se sintetizan alenos a partir de estas aminas propargílicas mediante una transformación catalizada por Au(I), Ag(I) o In(III). En esta etapa se logró la optimización de las condiciones para la conversión completa y la obtención de buenos rendimientos de los productos. A su vez, la metodología fue transferida a la química en fase sólida, obteniéndose el aleno correspondiente, lo cual representa uno de los primeros ejemplos de síntesis de alenos inmovilizados. Para finalizar el primer período de Tesis, se llevó a cabo un análisis sistemático de la cicloadición de los alenos con ácido 2-iodobenzoico mediado por Pd, de esta manera se desarrolló una técnica eficiente mediante la cual se sintetizan una serie de estructuras de interés biológico con núcleo isocumarina.En una segunda etapa del trabajo de Tesis, se llevó a cabo un estudio sobre el acoplamiento de Suzuki-Miyaura en fase sólida. La síntesis en fase sólida es especialmente útil para la generación de diversidad molecular a través de reacciones de acoplamiento cruzado. De allí que se decidió analizar las condiciones óptimas para el acoplamiento de Suzuki-Miyaura a partir de un ácido borónico soportado, lo que hace menos favorables los procesos de homoacoplamiento y formación de boroxinas. A partir de ello, se sintetizó una quimioteca de biarilos estructuralmente muy variada que incluye heterociclos interesantes como 4-biaril-β-lactamas y 4-arilcromenonas. Para estudiar el alcance de la metodología, se utilizó un biarilo obtenido mediante esta estrategia para la exploración de nuevas derivatizaciones, como la síntesis de aminas secundarias conteniendo sistemas biarílicos, la cicloadición 1,3-dipolar para obtener una biaril-Δ2-isoxazolina y la condensación tetracomponente para obtener un derivado 4,5-difenil-1H-imidazol.Los resultados expuestos en este Trabajo representan un interesante aporte a la generación de compuestos de interés biológico y sintético, a partir de metodologías optimizadas tanto en solución, como en fase sólida.
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Reaction Dynamics Involving Ions, Radicals, Neutral and Excited Species

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No requiere Directory of Open access Books acceso abierto

Cobertura temática: Ciencias naturales - Ciencias químicas  

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Reactive and Functional Polymers

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ISSNs 1381-5148 (impreso) 1873-166X (en línea)

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No detectada desde sep. 1995 / hasta dic. 2023 ScienceDirect

Cobertura temática: Ciencias químicas  

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Reactive Flows, Diffusion and Transport: From Experiments via Mathematical Modeling to Numerical Simulation and Optimization Final Report of SFB (Collaborative Research Center) 359

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ISBNs: 978-3-540-28379-9 (impreso) 978-3-540-28396-6 (en línea)

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No detectada 2007 SpringerLink

Cobertura temática: Ciencias químicas  

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Reactive Polymers

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ISSNs 0923-1137 (impreso) 1873-1678 (en línea)

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No detectada desde ene. 1989 / hasta jun. 1995 ScienceDirect

Cobertura temática: Ciencias químicas  

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Reactive Polymers, Ion Exchangers, Sorbents

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ISSNs 0167-6989 (impreso) 1878-3201 (en línea)

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No detectada desde oct. 1982 / hasta dic. 1988 ScienceDirect

Cobertura temática: Ciencias químicas  

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Recent Advances in Analytical Chemistry

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Cobertura temática: Ciencias químicas - Ciencias de la tierra y ciencias ambientales relacionadas  

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Recent Advances in Antibody Therapeutics

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978-3-0365-4354-3 (en línea)

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Cobertura temática: Ciencias naturales - Ciencias químicas - Otras ingenierías y tecnologías - Medios de comunicación  

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Recent Advances in Biopolymers

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Cobertura temática: Ciencias químicas - Ciencias de la tierra y ciencias ambientales relacionadas - Ciencias biológicas - Ingeniería de los materiales  

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Recent Advances in Chemical Kinetics

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Cobertura temática: Ciencias naturales - Ciencias químicas